A Real Madrid a 2000-es évek elején élte galaktikus korszakát. Akkor már a csapatban volt a Barcelonától elcsaklizott portugál Luis Figo, valamint a csapat jelenlegi edzője, Zinedine Zidane, de később érkezett David Beckham is.
Ronaldo az olasz Intertől érkezett, emlékezetes utolsó bajnokin kaptak ki a Lazio otthonában 4-2-re úgy, hogy az Inter kétszer is vezetett a meccsen. Ronaldóék hiába érkeztek listavezetőként, az utolsó 90 percet követően csak a harmadikok lettek, Ronaldo könnyek közt hagyta el a pályát. Végül a Juventus lett így a bajnok.
Ronaldo egyébként térdsérülései miatt kihagyta a 2000/01-es idényt és a következőben sem vállalt túl sok meccset, de a világbajnokságra újra csúcsformába lendült. A Japánban és Dél-Koreában megrendezett világeseményen úgy lett nyolc góllal gólkirály és világbajnok, hogy a selejtezők során pályára sem lépett. A döntőben két gólt szerzett, később elnyerte az Aranylabdát is, a Real Madrid pedig megvette 45 millió euróért.
A Real Madridban a Betis elleni meccsen mutatkozott be a második félidőben, de hazai pályán 2002. október 6-án kapta meg először a lehetőséget Vicente del Bosque vezetőedzőtől.
A Deportivo Alavés ellen a 63. percben állt be Guti helyére, egy perccel később már gólt is szerzett, később pedig még egyet, a Real végül 5-2-re nyert. Ronaldo 23 bajnoki góllal és bajnoki címmel zárta az idényt.