A Milan legutóbbi, szombati bajnokiján 0-0-s döntetlent játszott a Torinóval, a csapat pedig a Serie A hetedik helyén van úgy, hogy a Milan mindössze két bajnokit nyert az utolsó ötből.
A 43 éves Montellának 64 meccs jutott a Milan kispadján, ezek közül 33-at tudott megnyerni. Montella 2016 júniusában érkezett a Sampdoria csapatától, akkor két évre írt alá, miközben a bajnoki hatodik hely után idén májusban újabb kétéves szerződést kötöttek vele a klubvezetők.
A csapat vezetését az a Gennaro Gattuso veszi át, aki korábban 14 évig volt a Milan játékosa. Volt bajnok a csapattal és nyert két Bajnokok Ligáját is. Gattuso már dolgozott vezetőedzőként Svájcban és Görögországban is, de vezette a Palermo és a Pisa csapatát is.