Thierry Henry 2014 decemberében hagyott fel az aktív labdarúgással, majd a SkySports televíziós csatorna szakkommentátora lett, és ezzel egy időben az Arsenal utánpótláscsapatánál kezdett dolgozni.
2016-ban azonban távozott korábbi sikerei helyszínéről, ugyanis Arséne Wenger szerint a szakértői munkája miatt nem tudott teljes egészében az Arsenal U18-as csapatára koncentrálni, így választás elé állította. Henry így maradt a Sky Sportsnál, és mellette Roberto Martínez másodedzője lett a belga válogatott mellett.
A 40 éves Henry az utóbbi három és fél évben remek elemzésekkel emelte a televíziós közvetítések színvonalát, és olyan klasszisokkal készített interjúkat, mint Harry Kane, Alexis Sánchez, vagy Paul Pogba.
Thierry Henry egy igazi Premier League-legenda, aki az elmúlt négy évben segített nekünk abban, hogy a nézőket közelebb hozzuk a játékhoz. Sajnáljuk, hogy elhagy minket, de nagyon szeretne edző lenni és mi teljesen mértékben támogatjuk"
– mondta Barney Francis, a SkySports ügyvezető igazgatója.
Thierry Henry több mint nyolc évet futballozott az Arsenalban. 373 mérkőzésen 227 gólt szerzett és kiosztott 79 gólpasszt is. Az észak-londoni klubbal kétszer nyert bajnokságot, háromszor FA-kupát, és négyszer lett gólkirály a Premier League-ben.