Docherty játékosként 300-nál is több mérkőzésen szerepelt az angol Preston csapatában, valamint 25 alkalommal léphetett pályára a skót válogatottban, mielőtt edzőnek állt volna. A kispadon első sikerét a Chelsea-vel ért el, amikor 1965-ben megnyerte a londoniakkal a Ligakupát, írja Dochertyről a BBC.
A Chelsea után a Roterharm, a Queens Park Rangers, az Aston Villa és az FC Porto kispadján ült, majd 1971-ben ő lett a skót válogatott szövetségi kapitánya, először csak ideiglenes jelleggel, majd két hónappal később véglegesítették a posztján.
Sokáig azonban nem maradt, 1972 decemberében – a két évvel későbbi, NSZK-beli világbajnokság selejtezőinek közepén – igent mondott a Manchester United hívására.
A MU-nál jóból és rosszból is kijutott neki. Tanúja volt George Best, a klub valaha volt egyik legjobb játékosa hattyúdalának, az ő edzősködése alatt vonult vissza Bobby Charlton, illetve igazolt a városi rivális Manchester Cityhez a csapat (Best és Charlton mellett) harmadik aranylabdása, Denis Law. Aki a következő szezon végén, 1974-ben az Old Traffordon egy sarkazós góllal küldte aUnitedet a másodosztályba.
A csapattal a következő szezonban a másodosztályt megnyerve jutott vissza az élvonalba, 1977-ben pedig a döntőben 2-1-re legyőzve a korszak legjobb csapatát, a Liverpoolt, megnyerte az FA-kupát.
2014-ben a BBC-nek adott interjúban Docherty elárulta, hogy megbánta, amikor a skót kispadot otthagyta a United kedvéért.
„Ostoba voltam. Maradnom kellett volna a skót válogatott élén.Ha őszinte akarok lenni, akkor részben a pénz miatt döntöttem másként" - ismert el.