A klub tömör közleménye szerint a Premier League-ben szereplő Evertont elhagyó Ancelotti három idényre írt alá a Real Madridhoz.
A 61 éves Ancelotti 2013 és 2015 között már dolgozott Madridban, és az ő nevéhez fűződik a legendás Decima, azaz a klub történetének 10. BEK-, illetve Bajnokok Ligája-győzelme 2014-ben. Abban az évben a bajnoki cím kivételével mindent megnyert a Reallal, azaz a BL mellett a Király Kupát, az Európai Szuperkupát és klubvilágbajnokságot is.
Ancelotti játékosként az AC Milannal érte el legnagyobb sikereit, amelyikkel kétszeres olasz bajnok és kétszeres BEK-győztes volt. A milánói piros-feketékkel edzőként is rendkívül sikeres volt, 2003 és 2007 között minden létező trófeát begyűjtött a klubbal, amelyiknek 2001-től 2009-ig ült a kispadján.
A későbbiekben megfordult a Chelsea, a Paris Saint-Germain, a Bayern München, a Napoli, majd legutóbb az Everton kispadján. Napjaink egyik legsikeresebb edzőjeként különböző klubjai élén összesen 20 rangos trófeát nyert munkálkodása során.