Grealish két évtized után hagyta el nevelőegyesületét, az Aston Villát, miután a Manchester City 100 millió fontot (41,6 milliárd forintot) fizetett érte. Grealish klubváltásával szinte napra pontosan ugyanakkor jelentették be, hogy Lionel Messi 21 év után távozik a Barcelonától. Anglia közönségkedvence elárulta, teljes mértékig együttérzett Messivel, aki elsírta magát a búcsúztató sajtótájékoztatóján.
Nagyon nehéz volt. Mindenki láthatta, hogy Messi hogyan érezte magát a sajtótájékoztatóján – nos, én is pontosan így éreztem magam. Mielőtt elmentem a szállodából még utoljára beszéltem a csapattal, a játékosokkal, és egy kicsit meg is könnyeztem.
De úgy éreztem, itt az ideje, hogy továbblépjek. Mindig is mondtam, mennyire szeretnék a Bajnokok Ligájában játszani. A Cityben nagy lehetőség van, hiszen a legsikeresebb angol csapat az elmúlt 10 évben."
A 100 millió fontos vételár, amit a Manchester City fizetett érte, új brit átigazolási rekord. Ez azt jelenti, hogy Grealish lett a Premier League történetének valaha volt legdrágább játékosa. Ettől függetlenül az angol középpályás nem érez magán nyomást.
Nagyon sokat jelent számomra, hogy a klub hajlandó volt ennyit költeni értem, ez önbizalommal tölt el. Viszont emiatt nincs rajtam extra nyomás, ez csupán azt megmutatja, mennyire bíznak bennem, illetve, hogy nagyra értékel a menedzser. Bóknak veszem, tetszik ez a cím"
– utalt arra Grealish, hogy immár ő az angol labdarúgás legdrágább igazolása.