Terry Kennedy az angol Sheffield United akadémiáján nevelkedett, majd a felnőtt csapatban is bemutatkozhatott, ahol a Manchester United csapatkapitánya, az Eb-ezüstérmes Harry Maguire mellett játszott a védelemben. A 28 éves egykori angol védő 24-szer lépett pályára az első csapatban, tartós térdproblémái miatt azonban korán véget ért számára a profi karrier. Később még alacsonyabb osztályú bajnokságokban szerepelt, majd 2018-ban visszavonult.
Most azonban mellé állt a szerencse, ugyanis 1 millió fontot nyert a lottón. A közösségi médiát már bejárta a felvétel, amelyen Kennedy a nyertes szelvénnyel a kezében éppen telefonál a lottózó egyik munkatársával. Az egykori labdarúgó reakciója alighanem magáért beszél.