A lengyel kapus 2007 és 2011 között erősítette a Real Madridot, és több El Clásicón is testközelből láthatta a Barcelona egykori sztárját, Lionel Messit, aki 45 meccsen 26 gólt lőtt a Real ellen. Dudek az önéletrajzi könyvében kritizálta az immáron hétszeres aranylabdás klasszist, aki elmondása szerint a meccseken minősíthetetlen magatartást tanúsított.
"Megtévesztő és provokatív volt, akárcsak a Barcelona és Pep Guardiola. Tudták, hogyan bosszantsák fel az ellenfelet, és ezt tökéletesen csinálták.
Hallottam, hogy Messi olyan durva dolgokat mondott Pepének és Ramosnak, amiket az ember el sem tudna képzelni egy ilyen csendes és visszafogottnak tűnő embertől"
– fogalmazott a 48 éves Dudek, aki 2005-ben Bajnokok Ligáját nyert a Liverpoollal.