Flachit karrierje alatt kétszer is eltiltottak doppingvétség miatt. Először 2007 februárjában, még a Sampdoria játékosaként kapott kétéves eltiltást kokainhasználat miatt.
Három évvel később, amikor az olasz másodosztályban szereplő Brescia labdarúgója volt, másodjára is fennakadt egy doppingellenőrzésen:
mintájában ismét kokain nyomaira bukkantak. Utóbbit követően rótták ki rá a tizenkét évre szóló büntetést.
Flachi profi pályafutása során több együttes tagjaként is megfordult a Serie A-ban, karrierjének legmeghatározóbb időszakát a Sampdoriában töltötte, amelynek csapatkapitánya is volt. A klub színeiben a másodosztályú szereplést is beszámítva 280 meccsen 110 gólt szerzett, amellyel a genovai klub történetének harmadik legeredményesebb játékosa.