A Real Madrid elképesztő fordításával Ancelotti lett az első edző, aki ötször jutott be a Bajnokok Ligája-döntőbe, Marcelo Lippit, Sir Alex Fergusont és Jürgen Kloppot előzte meg, akik négyszer jutottak be a fináléba az aktuális csapataikkal.
Nem mellesleg a 62 éves olasz tréner a múlt hétvégén már a bajnokságot is megnyerte a Real Madriddal, ezzel pedig a futballtörténelem első edzője lett, aki az öt nagy európai pontvadászat - spanyol, angol, olasz, német, francia - mindegyikében ünnepelhetett már bajnoki címet: a Serie A-ban az AC Milannal (2004), a Premier League-ben a Chelsea-vel (2010), a Ligue 1-ben a Paris Saint-Germainnel (2013), míg a Bundesligában a Bayern Münchennel (2017) diadalmaskodott. A klubjaival 22 trófeát gyűjtött olasz mester 62 évesen és 325 naposan egyszersmind a legidősebb vezetőedzővé lépett elő, aki megnyerte a La Ligát.
A Real Madrid múlt hétvégi bajnoki ünneplésekor készült egy kép Ancelottiról, ami azóta percenként bukkan fel az interneten. Az olasz szakember napszemüvegben szivarozik a Real Madrid csapatbuszán, a háttérben pedig Vinícius Júnior, Éder Militão, David Aliba és Rodrygo ölelik az olasz mestert. A Manchester City elleni győzelem után a spanyol Movistar újságírója megkérdezte Ancelottit, hogy ezúttal is rá fog egy gyújtani?
Nem, nem dohányzom! Az csak egy fotó volt a barátaimmal. Igen, ezek a játékosok a barátaim"
- mondta az olasz mester, aki ezzel a mondattal is bizonyította, hogy miért is szeretik őt ennyire a játékosai.
Sokan állítják, hogy Ancelotti korántsem egy taktikai zseni, azonban az egész biztos, hogy kevés olyan edző van a földön, aki ennyire jól meg tudná találni a hangot a sztárjátékosokkal.