Sinclair 16 évesen mutatkozott be a Liverpool csapatában egy West Bromwich Albinon elleni találkozón. Brendan Rodgers, a csapat akkori edzője a 81. percben küldte pályára Sinclairt, aki ezt követően még négyszer lépett pályára a Mersey-parti csapatban.
Jerome Sinclairnek óriási jövőt jósoltak, de 2016 nyarán a Watford csapatához igazolt, amelyben csak elvétve kapott lehetőséget, így több kölcsönadást követően a klub 2021 májusában nem hosszabbított vele.
A csatár azóta klub nélkül van, ezért más üzleti vállalkozásokkal kezdett foglalkozni. Tavaly júliusban a Morley's nevű sültcsirkés üzletlánc egyik birminghami éttermének tulajdonosa lett.
Sinclairt fénykorában Raheem Sterlinghez hasonlították, miután mindössze 14 éves volt, amikor a Liverpool 200 000 fontért szerződtette a West Brom csapatától.
Az első edzésem az első csapattal volt a legjobb, amit életemben valaha is átéltem - mindenben gól lett, amibe beleértem. Annyira boldog voltam, hogy ott lehettem.
Rodgers odahívott, és azt mondta: 'Nagyon tetszel nekem, többet leszel itt fent" - idézte fel Sinclair az első edzését a Liverpool felnőtt csapatában.
„Aztán a szállodában megtudtam, hogy a West Brom ellen a kispadon ülök. Sokan azok közül a fiúk közül, akikkel ott játszottam, labdaszedők voltak aznap este. Soha nem fogom elfelejteni azt a pillanatot, amikor az edző azt mondta: 'Te jössz be'. Tizenhat évesen nem volt bennem félelem."
Adam Morgan, a korábbi liverpooli focista, aki Sinclair mellett játszott, Raheem Sterlinghez hasonlította a csatárt.
„Én két évvel idősebb voltam, de ő egy korosztállyal feljebb játszott az akadémián. Hogy őszinte legyek, mivel mindketten csatárok voltunk, ránéztem, és azt gondoltam: 'A k*rva életbe, fel kell javítanom a játékomat, ha ő is itt van mellettem!"
„Hasonlított Raheem Sterlinghez.
Mindkettőjüket nagyjából egyidősek voltak, és az akadémiai stáb nagy reményeket fűzött hozzájuk. Nem hiszem, hogy valaha is megdőlne az ő rekordja, mint a Liverpool legfiatalabb játékosa"
- tette hozzá Adam Morgan.
A most 26 éves Sinclair összesen 11 meccsen lépett pályára a Premier League-ben, de gólt nem tudott lőni.