A Liverpool korábbi csapatkapitánya július végén szerződött az arab országba, ahol mindössze hat hónapot töltött. A 77-szeres angol válogatott középpályás 12 év után többek között Bajnokok Ligája-elsőség és hazai bajnoki cím birtokosaként távozott a Liverpooltól a nyáron.
Elszerződését egyes kommentárok azzal magyarázták, hogy a Liverpool német vezetőedzője, Jürgen Klopp az új szezonban már kevésbé számított volna játékára, és a középpálya teljes átszervezésének részeként szerződtette le a klubvezetéssel a magyar válogatott csapatkapitányát, Szoboszlai Dominikot, valamint az argentinok világbajnokát, Alexis Mac Allistert is.
A 33 éves futballista ugyanakkor heti 700 ezer fontos fizetésre ellenére sem találta meg a helyét a szaúdi bajnokságban és kereste az Európába visszatérés lehetőségét, már csak azért is, hogy a nyári Európa-bajnokság előtt jobban a látóterében legyen Gareth Southgate-nek, az angol válogatott szövetségi kapitányának.
A holland bajnokságban jelenleg az ötödik helyen álló, jobbára fiatal játékosok alkotta Ajaxhoz a szakmai vezetés tapasztalt, irányítási képességgel rendelkező, azonnal bevethető játékost keresett.
Henderson 2026. június 30-ig szóló szerződést írt alá.