Wilshere és felesége, Andriani Michael 2017 júniusában örömteli hírt jelentettek be, ugyanis megszületett a kislányuk, Siena, ám nem sokkal később a család élete fenekestül felfordult. Eleinte csak az tűnt fel Wisheréknek, hogy a kislány mindig köhög, majd az első születésnapja után nem sokkal kiderült, hogy azért, mert lyukas szívvel született, emiatt életmentő műtétet kellett rajta végrehajtani.
Az Arsenal egykori középpályása a BBC-nek adott interjújában beszélt őszintén ötéves kislánya veleszületett szívbetegségéről, és a nehéz időszakról, ugyanis elmondása szerint biztos volt benne, hogy lánya meg fog halni.
"Soha nem gondoltuk, hogy ez ilyen szörnyű lesz. Az egyik edzés után észrevettük a feleségemmel, hogy Siena sűrűn kap köhögőrohamot. Eleinte azt mondták az orvosok, hogy asztmás, de a szokásos megfázásos és mellkasi fertőzéseken kívül nem volt más tünete" – mondta a 32 éves Wilshere, aki az Arsenal színeiben több mint 190 mérkőzésen lépett pályára.
Az egykori angol válogatott játékos elárulta, a felesége sírva hívta fel, amikor kiderült, hogy gyermeküknek szívbetegsége van, amit azonnal műteni kell.
Emlékszem, hogy összetörtem, és azon gondolkodtam, hogy hogyan tovább. Az életünk fenekestül felfordult. Az első dolog, ami eszembe jutott, hogy el fogjuk veszíteni a kislányunkat, folyamatosan a legrosszabb forgatókönyv járt az agyamban"
– mondta a 2022-ben visszavonult futballista, bevallva, száz százalékig biztos volt, hogy Siena nem éli túl a műtétet.
A 34-szeres angol válogatott labdarúgó a pályafutása elején óriási tehetségnek indult, hatalmas jövőt jósoltak neki, de rengetegszer bajlódott súlyos sérülésekkel. Az Arsenal színeiben mindössze 16 évesen és 256 naposan mutatkozott a Premier League-ben, ami azóta is klubrekordnak számít. A nevelőegyesületétől 2018-ban ingyen távozott, később megfordult még a West Ham Unitednél és a Bournemouthnál is, de a folyamatos sérülések miatt egyik csapatnál sem tudott maradandót alkotni, 2022-ben a dán Aarhus GF csapatától vonult vissza a profi futballtól.