A 42 éves golfozó nem csak feltűnő ruházatával és sokszor megosztó viselkedésével emelkedett ki a mezőnyből, de remek játékával is. Kétszeres US Open és egyszeres PGA Championship-győztesként a világ harminc legjobb golfozójának szervezett Tour Championship versenyre utazott a floridai Orlandóból a texasi Houstonba.
A Learjet 35 típusú magángép fedélzetén hatan tartózkodtak, írja az eseményeket felidéző cikkében a BBC: Stewarton kívül a két menedzsere, Robert Fraley és Van Ardan, valamint Bruce Borland, egy pályaépítő, és persze a két pilóta, Michael Kling és Stephanie Bellegarrigue. A csapat úgy tervezte, hogy előbb még megállnak Dallasban, ahol Stewart és Borland tárgyalásokat fog folytatni egy leendő golfpálya építéséről.
A gép 9 óra 19 perckor rendben fel is szállt, majd tíz perccel később a jacksonville-i irányítótoronynak megerősítette, hogy elhagyta a légteret.
Ezt követően semmilyen kommunikáció nem történt többé.
A földi irányítás csak azt látta, hogy a repülőgép nem kanyarodott el a tervezett nyugati irányba, hanem folytatta útját észak felé. Miután a géppel megszakadt minden kapcsolat, az amerikai haditengerészet pensacolai bázisáról utánuk küldtek egy F16-os vadászgépet. Chris Hamilton pilóta a Tennessee állambeli Memphis légterében érte utol a Learjetet.
"50-100 láb (kb. 15-30 méter) lehettem a géptől, azaz tökéletesen szemügyre vehettem.
Semmilyen sérülés nem látszott rajta, de ugyanígy semmilyen életnek nem volt jele a fedélzeten.
A pilótafülke ablakai le voltak fagyva, nem lehetett belátni" – idézi a BBC Hamiltont. A jelek arra utaltak, hogy valamilyen sérülés miatt lecsökkent a nyomás a kabinban, ahonnan az összes oxigén kiszökött, a bentlévőknél pedig tüdőödéma (hypoxia) lépett fel, és mindannyian megfulladtak.
A gépből végül kifogyott az üzemanyag, és 3 óra 54 perc repülés után Dél-Dakota fölött zuhanni kezdett, és végül Mina közelében csapódott a földbe. Miután közel hangsebességgel zuhant tízezer méter magasból, gyakorlatilag semmi nem maradt belőle, képtelenség volt rekonstruálni a balesethez vezető körülményeket.
A gép és Payne Stewart utolsó útját végikövették a kamerák, így tévénézők milliói lehettek szemtanúi a becsapódásnak.
Stewart talán legnagyobb győzelmének emlékét, az 1999-es US Openen az utólsó, 5 méteres sikeres gurítás (put) utáni ikonikus mozdulatát öntötték bronzba a híres Pinehurst Golf Clubban.