A '90-es évek közepén és az ezredforduló után az NBA-be rengeteg fiatal játékos áramlott be közvetlenül a középiskolából, ugyanis akkor még nem volt előírva, hogy érettségi után legalább egy évet el kell tölteniük valahol (egyetem, Európa, Ázsia, stb...). Így került a ligába többek között Kobe Bryant, Kevin Garnett, LeBron James, Dwight Howard, vagy éppen Tracy McGrady, hogy csak a legnagyobbakat említsük. Persze van ellenpélda, rengetegen sültek be, elég csak arra a Kwame Brownra gondolni, akit a Washington az első választás jogával szerzett meg 2001-ben, majd kiderült róla, hogy nem is nagyon tud kosarazni. Az említett sztárok közül szinte mindannyian beváltották a hozzájuk fűzött reményeket, vagy túl is szárnyalták: James tényleg minden idők egyik legjobbja, Bryant felülmúlt minden elképzelést, Garnettből és Howardból pedig saját érájuk meghatározó magasembere vált.
McGradyt viszont nehéz ennyire egyértelműen megítélni. Pályafutása csúcsán a világ legjobb 5 játékosa közé tartozott, de a rájátszásban sosem termett számára babér, utolsó szezonját kivéve mindig az első kör jelentette a végállomást. Emellett rengeteg súlyos sérülés hátráltatta, és néhány elit év után szinte eltűnt a süllyesztőben.
Minden idők egyik legemlékezetesebb egyéni teljesítményét viszont soha senki nem fogja tudni elvenni tőle.
1997-ben a Toronto draftolta, de újoncévében alig játszott, ezt pedig saját elmondása szerint pokolként élte meg. Szerencséjére egy év múlva jött a felmentő sereg Vince Carter személyében, aki nemcsak hasonlóan tehetséges volt, mint ő, hanem távoli unokatestvére is. Elválaszthatatlanok lettek, és a legjobbat hozták ki egymásból. Carter lépett elő vezérré, McGrady volt a csodacsere, nekik köszönhetően a Raptors 2000-ben története során először bejutott a rájátszásba. A szezon végén McGrady szerződése lejárt, ő pedig szeretett volna magának nagyobb szerepet.
Az Orlando megkínálta egy hatéves, 67,5 millió dolláros szerződéssel, ő pedig habozás nélkül aláírta, mert egyrészt floridai srác lévén közelebb lehetett szülővárosához, másrészt a csapat megszerezte Grant Hillt is, akivel ketten meglehetősen ígéretes duót alkottak. Illetve alkothattak volna. Hillről kiderült, hogy a bokái gyakorlatilag használhatatlanok, és négy szezon alatt 47 meccset tudott játszani. McGrady lett az első számú ember, ő pedig megragadta a lehetőséget, és első orlandói szezonjában 26,8 pontot, 7,5 lepattanót és 4,6 gólpasszt átlagolt, ki is érdemelte a "legtöbbet fejlődött játékos" díjat. Bejutottak a rájátszásba, de az esélyesebb Milwaukee túl nagy falat volt. A következő szezonban már az NBA első számú álomötösébe is bekerült, akárcsak a 2002-2003-as idényben, amikor félelmetes, 32,1 pontos, 6,5 lepattanós, 5,5 gólpasszos átlagot tudott felmutatni.
Pontkirály lett, az MVP-szavazáson negyedik, vitathatatlanul az NBA egyik legjobbjává nőtte ki magát. Igaz, a rájátszásban elkövetett egy nagy hibát, amikor az első körben a bajnokesélyes Detroit ellen 3-1-re vezettek a négy győzelemig tartó párharcban: azt mondta, jó érzés végre bejutni a második körbe. Mondani sem kell, a Pistons megnyerte a következő három találkozót, a Magic pedig kiesett. A 2003-2004-es idény aztán csapatszinten teljes kudarcba fulladt: Hill az egész idényt kihagyta (annyira szétmentek a bokái, hogy az orvosok inkább eltörték neki, hogy a 0-ról kezdje a rehabilitációt), a Magic pedig utolsó lett a keleti főcsoportban, annak ellenére, hogy McGrady ismét az NBA legjobb dobója volt.
Frusztráltságának többször is hangot adott, végül cserét kért, amit a csapat teljesített 2004 nyarán, és Houstonba postázta egy megacserében, helyette többek között Steve Francis és Cuttino Mobley költözött át Floridába.
Texasban rengeteget vártak a McGrady-Yao Ming duótól, de összességében nem sikerült maradandót alkotniuk:
2005-ben, 2007-ben, és 2008-ban is búcsúztak az első körben, 2006-ban be sem jutottak. A gigantikus játékoscsere egyik csapatnak sem érte meg, viszont nem mehetünk el szó nélkül McGrady, és az egész kosártörténelem egyik legemlékezetesebb története mellett.
Napra pontosan 15 évvel ezelőtt, azaz 2004. december 9-én a Houston az állami rivális San Antonio Spurst fogadta. Gregg Popovich együttese az egész évtized meghatározó csapata volt, 2003-ban, 2005-ben és 2007-ben is bajnok lett, köszönhetően nagyrészt a Duncan-Parker-Ginobili hármasnak, valamint fojtogató védekezésének, aminek a palánk alatt Duncan, a periméteren minden idők egyik legalattomosabb játékosa, Bruce Bowen volt a vezére.
A Spurs 16-4-es, a Rockets 8-11-es mérleggel várta az összecsapást, amely pontosan úgy alakult, ahogy arra számítani lehetett: öldöklő küzdelem, kevés pont, brutális védekezés. Az első negyedben összesen 30 pont született (18-12 a hazaiaknak). A Spurs a második negyedben zárkózott, a harmadikban fordított, a negyedik végén pedig már tízzel vezetett. A nézők nagyobb része már a parkolóban kereste a kocsiját, alig maradt ember a Toyota Centerben.
Viszont aki maradt, az egy örök élménnyel lett gazdagabb.
74-64-es Spurs-vezetésnél, egy perccel a vége előtt a Rockets támadott, McGrady rossz dobását Yao Ming húzta a gyűrűbe. McGrady egyébként piszkosul szenvedett eddig, 25 kísérletéből mindössze 8 volt jó. Majd labdát szerzett a Houston, amiből Scott Padgett zsákolt, hatra csökkent az előny, Popovich pedig időt kért. Innentől folyamatosan jöttek a taktikai szabálytalanságok a houstoniaktól, hogy megállítsák az órát, így viszont büntetőzhettek a Spurs játékosai. Devin Brown keze nem remegett meg a vonalon, ezért tripla kellett a Rocketstől. McGrady hozta fel a labdát, majd be is vágott egyet. 76-71, jöhetett az újabb fault, Brown ezúttal sem hibázott.
Ismét T-Mac kapta a labdát, Yao remekül zárt neki, így Duncan váltott ki rá, akit egy dobócsellel megröptetett, majd beleugrott Duncan testébe. A bíró fújt, három büntető járt volna ezért, de mivel bement a tripla, ezért a három pont jó volt, plusz dobhatott egy büntetőt, ami sikeres volt, négy pontot szerzett egy támadás alatt.
78-75, majd újabb szabálytalanság, ezúttal Duncan ellen. Az egyébként pocsékul büntetőző legenda jól célzott, 80-75-ről jöhetett a folytatás, ami 16 másodpercet jelentett. Andre Barrett alig tudta bedobni a labdát, de végül az eljutott McGradyhez, aki a piócaként tapadó Bowen fölött, kicsavarodott testtel is bevágta a hárompontost. 80-78, időt kért a Spurs 11 másodperccel a vége előtt, innentől már egyik csapatnak sem volt időkérése. Devin Brown kapta meg a labdát, azonban elcsúszott, McGrady pedig megszerezte, majd amit elért a triplavonalhoz, már emelte is.
A dobás csont nélkül vágódott be kevesebb mint két másodperccel a dudaszó előtt,
és mivel már Popovich sem kérhetett időt, Tony Parker erejéből már csak egy kétségbeesett próbálkozásra futotta. A Rockets fordított, és 81-80-ra nyert meg egy olyan meccset, amit már elvesztett előtte. Tracy McGrady 33 másodperc alatt 13 pontot dobott, és olyan teljesítményt tett le az asztalra, ami gyakorlatilag példátlan, és azóta is megismételhetetlen. A szezonban ő lett az első játékos, aki 30 pont fölé jutott a Spurs ellen, de ehhez szükség volt egy olyan abszurd megőrülésre, mint amilyet produkált az utolsó fél percben.
A meccs után elmondta, hogy a 3+1-es akciónál kezdte komolyan elhinni, hogy fordíthatnak, de még akkor is az események hatása alatt volt, hiszen sosem volt részese hasonlónak. Ahogy senki sem.
Sajnos a csapatsikerek hiánya miatt ez a legemlékezetesebb houstoni produktuma (és egyszer átzsákolta a 230 centi magas Shawn Bradleyt). Egyre több sérüléssel bajlódott, hátfájdalmai miatt kihagyta a 2005-2006-os idény felét, majd a bal térde és a bal válla ment szét. Veszített a sebességéből, kevésbé volt atletikus, és ez a teljesítményén is meglátszott. A Rockets 2009-ben végre túlment a rájátszás első körén, de McGrady nélkül, aki éppen műtétből lábadozott.
2010 elején New Yorkba cserélték, ahonnan fél szezon után továbbállt, aztán 1-1 évet töltött Detroitban és Atlantában, ahol viszont már csak 5-8 pont közötti átlagokra futotta tőle.
2012-ben Kínába igazolt, itt sikerült megközelítenie régi számait, épp ezért Popovich mentőövet dobott neki, és leigazolta a Spurshöz. A pad végén ülve azonban sokat nem tudott hozzátenni a csapat játékához, de legalább életében először (és utoljára) belekóstolhatott a rájátszás második, harmadik és negyedik körébe, azaz a nagydöntőbe. Teste teljesen elkopott, ezért mindössze 34 évesen, az ESPN First Take című műsorában hivatalosan is bejelentette visszavonulását 2013. augusztus 26-án.
Hétszer került be valamelyik NBA álomötösbe, ugyanennyiszer szerepelt az All-Star gálán is, mégis azt lehet mondani, hogy nem volt teljes a karrierje. Ha egészségesebb, egy Kobe Bryant-féle pályafutás is összejöhetett volna neki, igaz, egyrészt sosem szerepelt olyan erős csapatban, mint a 2000-es évek eleji Lakers, másrészt túl sokszor hasalt el a playoffban. Hozzá méltatlanul ért véget az NBA-s időszaka, de állítása szerint megbékélt. Ahogy Michael Jordan, ő is megpróbálkozott a baseballal, de csak alsóbb ligákban jutott 1-2 meccsig. Jelenleg az ESPN "The Jump" műsorának szakértője, 2017-ben pedig bekerült a Hírességek Csarnokába. Amilyen szinten játszott pályafutása csúcsán, az alapján teljesen megérdemelten. De már csak azért is, amit 2004. december 9-én művelt.