A szakember 2010 novemberében vette át ideiglenesen a csapatot Wade Phillips kirúgása után, de a klub elnöke, Jerry Jones annyira elégedett volt vele, hogy a 2011-es idény előtt megerősítette pozíciójában.
A Cowboys csereirányítójaként két Super Bowlt nyert a '90-es években, Jones pedig rendkívül lojális a klubot bármikor is szolgáló emberekhez. Így fordulhatott elő, hogy Garrett még azok után is vezetőedző maradhatott, hogy első három teljes idényében lemaradt a playoffról, miközben mindháromszor 8-8-as győzelem-vereség mutatóval végzett.
2014 aztán meghozta az áttörést, a 12-4-es alapszakasz után azonban a Green Bay Packers a rájátszás második fordulójában kiejtette a Cowboyst. Majd jött egy pocsék, 4-12-es év, de Garrett még ekkor is maradhatott.
A sorminta 2016-ban folytatódott, ekkor már Dak Prescottal és Ezekiel Elliottal a fedélzeten, amikor 13-3-at ment a Dallas, de az első körös pihenő után ismét Aaron Rodgers és a Packers lett a csapat végzete. 2017-ben újra lemaradt a playoffról a Cowboys, 2018-ban megint bejutott (ekkor a Rams ütötte ki), legutóbb pedig ismét 8-8-as végzett, és nem folytathatta a rájátszásban. Mindezt egy Super Bowl-esélyes kerettel, a világ legértékesebb csapataként.
Garrettet rengeteg kritika érte az elmúlt években, sokak szerint a tudománya annyiból áll, hogy rendületlen tapsolással buzdítja játékosait, stratégiailag azonban gyenge. Jones eddig védte, talán már túlságosan is, de a mostani kudarc után semmi értelme nem lett volna marasztalni.
A 2010 óta ugyanannál a csapatnál dolgozó edzők közül (Bill Belichick, Sean Payton, Mike Tomlin, John Harbaugh, Pete Carroll és Garrett) ő az egyetlen, aki nem nyert Super Bowlt. Óriási meglepetés lenne, ha ilyen "pedigrével" bármelyik együttes vezetőedzőnek nevezné ki.