Winston 2013-ban az egyetemi bajnokság (NCAA) legjobb játékosának járó Heisman-díjat is elnyerte, így választotta ki magának 1/1-esként (a draft első körének legelső választottjaként) a jó irányítót emberemlékezet óta nem látott Tampa Bay Buccaneers. A baj csak az volt, hogy nem csak a szurkolók nem láttak jó irányítót, de az annak gondolt Watson sem látott valami jól – a Buccaneers úgy igazolta le, hogy tisztában voltak vele, Winston erősen rövidlátó.
"Na és? Nem látja az eredményjelzőt, de azt látja, hogy hová kell passzolni. Szóval minden oké" – mondta róla edzője, Bruce Arians a 2019-es szezon végén. Ez azonban csak részben volt igaz, mert igaz ugyan, hogy Winston öt szezon alatt 121 touchdownt passzolt, viszont volt 88 eladott labdája (interception), úgy, hogy a legjobb szezonjában is összehozott ilyenből tizenegyet.
A negatív rekordot hozó 2019-es szezon összes labdaeladása:
A 2019-es idény mind a 16 alapszakasz meccsén kezdő volt a Tampában, 5109 yardot passzolt, ami a legtöbb volt a ligában. A 33 TD-átadás is dicséretes, ugyanakkor a 30 interception egyenesen katasztrofális, kilenccel több, mint a második helyen végző clevelandi Baker Mayfield ugyancsak nem dicséretes produkciója. Összehasonlítáként a szezon legjobbjának választott baltimore irányító, Lamar Jacksonnál 36 TD-re csak nyolc eladott labda jutott.
Ezek után döntött úgy Winston, hogy lézeres szemműtétre adja a fejét, amivel korrigálták a rövidlátását, és jelentősen növelték a piaci esélyeit, hogy új csapatot találjon magának, miután márciustól szabadügynök lesz.
Egy jókezű és most már jószemű irányító sok csapatnál jól jönne a következő szezonban.