Sprewellnek már az NBA-ig vezető útja is különleges volt. Végzős gimnazista koráig csak hobbiszinten kosarazott, utolsó évében viszont bekerült a milwaukee-i Washington High School csapatába. Mivel az egyetemi toborzóknak fogalmuk sem volt arról, hogy kicsoda, ezért nem is kapott ösztöndíjat, így elment egy kétéves előkészítő iskolába, ahol elkezdte bontogatni szárnyait, majd 1990 és 1992 között további két évet töltött el az Alabama Egyetemen. Páratlan adottságai és félelmet nem ismerő játéka miatt szinte az összes NBA-csapat látókörébe bekerült,
ugyanakkor már akkor is voltak intő jelek viselkedésével kapcsolatban, egyetem alatt például letartóztatták lopásért.
A viszonylag erős mezőnyt felvonultató 1992-es újoncbörzén (ekkor került a ligába Shaquille O'Neal, Alonzo Mourning, Robert Horry és a Dream Team-tag Christian Laettner is) mindössze a 24. helyen kelt el, a Golden State Warriors csapott le rá, de már Sprewell újoncévében kiderült (vagy inkább úgy tűnt), hogy a csapat belenyúlt a tutiba. 15 pontot és majdnem 4-4 lepattanót és gólpasszt átlagolt úgy, hogy 69 meccsen kezdő volt, szinte azonnal betöltötte a Mitch Richmond távozása után keletkezett űrt dobóhátvéd poszton.
Második évére újabb szinteket ugrott: pontátlagát 21-re, lepattanó- és gólpasszátlagát 5-re tornázta fel, ráadásul meccsenként 2,2 labdaszerzése is volt, azaz támadásban és védekezésben is ott volt az elitben. Meghívták az All-Star gálára, a Warriors az ő és az újonc Chris Webber vezetésével bejutott a rájátszásba,
Sprewell pedig bekerült a szezon első számú álomötösébe, azaz ő volt az a játékos, aki megörökölte Michael Jordan helyét, miután minden idők legjobbja egy évvel korábban visszavonult (először).
Emellett az egész NBA-ben ő töltötte a legtöbb percet a pályán. Temperamentumát viszont nem tudta kordában tartani, ebben az évben összeveszett Webberrel és Don Nelson vezetőedzővel, az egyik edzés pedig tettlegességig fajult közte és a nála 20 kilóval nehezebb Byron Houston között.
A Sprewell-Webber-Nelson háromszög annyira törékeny volt, hogy Webber a következő szezonban távozott, a Warriors visszaesett, nem sokkal később pedig Nelsonnak is ajtót mutattak. A rossz szereplés egyébként a legkevésbé sem "Spree" hibája volt, aki 1995 másodszor, 1997-ben harmadszor lett All-Star.
Persze azért az edzések továbbra sem zajlottak zökkenőmentesen, egyszer úgy összeszólalkozott Jerome Kersey-vel, hogy kiviharzott a tréningről, majd visszajött egy faléccel, miközben fenyegetőzött, hogy legközelebb már pisztollyal érkezik. Igazi hangulatfelelős volt tehát, de a szó rossz értelmében.
Adelman is kudarcot vallott a Warriors padján, helyét PJ Carlesimo foglalta el 1997 nyarán. A csapat borzalmasan rajtolt az újonc vezetőedző szárnyai alatt, 1 győzelemmel és 13 vereséggel állt december legelején. A legtöbb játékos utálta őt, de amit Sprewell tett, az minden határon túlment.
1997. december 1-jén az egyik figura gyakorlásánál Carlesimo rászólt Sprewellre, hogy vigyen egy kis erőt a passzába. Ezután szó szót követett,
majd a balhés játékos elkapta edzőjét a nyakánál fogva, és szemtanúk szerint jó 7-10 másodpercen keresztül fojtogatta, miközben azt üvöltötte, hogy megöli.
Carlesimo tekintélyét mutatja, hogy ennyi ideig mozizott a többi kosaras, aztán végül néhány játékos és a segédedzők szét tudták őket szedni. Sprewellt elzavarták az edzésről, aki visszament az öltözőbe, lezuhanyozott, majd 20 perccel később ismét megjelent a pályán, nekiment Carlesimónak, és állba verte.
Természetesen azonnal eltiltották, először a csapat 10 napra fizetés nélkül, majd jött az NBA és David Stern, aki a szezon hátralévő részére (68 meccsre) elmeszelte, amivel egyébként Sprewell körülbelül hatmillió dollárt bukott. A Warriors a szerződését is meg akarta szüntetni, de ő ezért pert indított, a bíróság pedig neki adott igazat.
Az eltiltását sem tudta csendben tölteni, egyszer körülbelül 140 km/órás sebességgel elütött két embert, akik megsérültek a balesetben, ő pedig három hónapra házi őrizetbe került.
A Napnál is világosabb volt, hogy többé nem léphet pályára a Golden State-ben, viszont a tehetsége még mindig elég volt ahhoz, hogy új otthonra leljen, ami a New York Knicks lett. A patinás csapat szeretett volna az öregedő Patrick Ewingnak még egy esélyt adni a bajnoki címre, és úgy gondolták, Sprewell lehet a hiányzó elem a kirakósból.
Habár több mint egy éve nem kosarazott (az 1998-1999-ra kiírt idény a bérvita miatt csak 1999 januárjában indult el), nem rozsdásodott be. A Knicks viszont döcögött, és csak nyolcadikként csusszant be a playoffba keleten, ott viszont minden összeállt. Sprewell, Ewing és Allan Houston vezetésével a New York egészen a nagydöntőig menetelt,
ezzel az első csapat lett az NBA történetében, amely 8. kiemeltként eljutott a fináléig.
Ott azonban a fiatal Tim Duncan és a veterán David Robinson vezette San Antonio már nagy falatnak bizonyult, a Knicks öt meccsen veszített. Pedig Sprewell megtett mindent, az utolsó mérkőzésen 35 pontot és 10 lepattanót jegyzett, de egyedül maradt, Ewing a döntőben nem is játszhatott sérülés miatt.
A következő szezon is jól sikerült, a Knicks egészen a főcsoport-döntőig jutott, ott viszont az Indiana visszavágott nekik.
Hősünkről úgy tűnt, helyreállította renoméját, az NBA egyik rosszfiújáról (Dennis Rodman volt a másik) ismét kosarasként, és nem gengszterként beszéltek. A New York a teljesítményét egy ötéves, 61 millió dolláros szerződéssel honorálta. Ewingot viszont Seattle-be cserélte a csapat, amely így a 2000-2001-es szezonban már a rájátszás első körében kiesett, egy évvel később pedig be sem jutott, de legalább Sprewellt még egyszer meghívták az All-Star gálára.
Gyűlölt veszíteni, viszont a legnagyobbakhoz képest ő ezt szörnyen dolgozta fel. Amíg ők ezt motivációként használták fel, belőle frusztrációt hozott ki, ami általánosságban is jellemezte.
2002 nyarán törött kézzel jelent meg az edzőtáborban, ugyanis saját bevallása szerint elcsúszott a jachtján.
Erről viszont elfelejtett szólni a klubnak, pedig kötelező lett volna, ezért 250 000 dolláros büntetést kapott. Nem sokkal később a New York Post lehozott egy cikket, ami szerint a forrófejű hátvéd utcai verekedésbe keveredett és akkor sérült meg, emiatt ő beperelte az újságot, viszont veszített.
Ismét úgy szerepelt a címlapokon, mint a fő bajkeverő.
De még így is megdöntött egy NBA-rekordot (amit azóta Ben Gordon beállított), amikor 2003. február 4-én a Los Angeles Clippers ellen 9 hárompontost dobott úgy, hogy egyetlen kísérletet sem hibázott el.
Állítólag a Knicks akkor már nagy erőkkel dolgozott azon, hogy elcserélje a február 20-i cserestopig, de a produkciója rég nem látott lázba hozta a Madison Square Gardent, így végül maradt.
De csak ideig-óráig, nyáron létrejött az üzlet, Sprewell a Minnesota Timberwolveshoz került, ahol összeállt Kevin Garnett-tel és Sam Cassell-lel.
A trió bevált, a T'Wolves támadógépezete a legjobb volt az NBA-ben, a csapat megnyerte az alapszakaszt, Garnett pedig MVP lett. A playoffban viszont ismét a főcsoportdöntő volt a végállomás Sprewell számára, a Los Angeles Lakers hat meccsen továbbjutott. Látszott, hogy sok van a Timberwolvesban, a következő idényben is a bajnoki cím volt a cél, amiből aztán hatalmas bukás lett, az együttes egy győzelemmel lemaradt a playoffról. A szezon közben a csapat egy hároméves, 21 millió dolláros hosszabbítást kínált neki, amin ő vérig sértődött, és nyílt háborúba kezdett:
Mégis miért segítenék nekik bajnokságot nyerni? Ők nem tesznek értem semmit, miközben én viszem a vásárra a bőrömet. Nekem etetnem kell a családomat.
Utolsó mondatával értelemszerűen a fél világot megbotránkoztatta. Nehéz elképzelni, hogy évi hétmillió zöldhasúból csak száraz kenyérre és csapvízre futná neki, élettársának és két lányának, ő viszont ezt teljesen komolyan gondolta. Hozzáállása a pályán is szembetűnő volt, élete legrosszabb teljesítményét nyújtotta. A Wolves nem ment bele a harcba és nem ajánlott neki új szerződést.
Ahogy más klub sem. Mindenkinél elvágta magát.
Ügynöke szerint voltak, akik megkörnyékezték, de olyan összegekkel, amiket megalázónak talált, így végül meglehetősen hirtelen, 34 évesen véget ért a pályafutása.
Lett volna benne még néhány jó év, a Minnesotával pedig akár a csúcsra is felérhetett volna, ráadásul a pénzcsapot is elzárták. Utóbbi különösen érzékenyen érintette, ugyanis anyagilag is megindult a lejtőn. Eltapsolt körülbelül 97 millió dollárt (plusz a szponzori pénzek, bár azok is megcsappantak a Carlesimo-incidens után), elvesztette a jachtját és az összes ingatlanját, Wisconsin állam 3 milliót hajtott be tőle, és ha még ez sem lenne elég, korábbi élettársa 200 millióra perelte, mert még réges-rég megegyeztek, hogy Sprewell fizetni fogja a két lánya egyetemi tanulmányait, ám ez nem történt meg.
A legfrissebb információk szerint Milwaukee-ban bérel egy lakást, a 100+ millióból pedig 50 ezer maradt.
Latrell Sprewell a tökéletes példája annak, amikor valakiből sokkal több lehetett volna, mint amennyire vitte. Igen, négyszeres All-Star volt, egyszer az NBA álomötösébe is bekerült, játszott a nagydöntőben, egyszer pedig a legjobb ötben végzett a pontlistán. De ennél jóval sikeresebb (és hosszabb) karriert is befuthatott volna, ha nem annyira lobbanékony, ha jóval fegyelmezettebb és tisztelettudóbb. Minden adottsága megvolt hozzá, de fejben kevés volt. Így viszont nem úgy emlékeznek rá, mint a 90-es évek és 2000-es évek elejének egyik legsokoldalúbb játékosára, hanem úgy, hogy ő Latrell Sprewell, aki fojtogatta edzőjét, és aki évi hétmillió dollárból is éhen halt volna.