Glickman tagja volt annak a csoportnak – Herman Sarkowsky, Larry Weinberg és Robert Schmertz társaságában – akik 1970-ben letették a 3,7 millió dolláros franchise-díjat, hogy Oregon állam legnagyobb városának NBA-csapata lehessen.
Ezt követően Glickman általános igazgatóként szolgálta a klubot, amelyik az 1970-es években élte első fénykorát. A csapat 1977-ben bejutott az NBA nagydöntőjébe, és meg is nyerte azt, miután 4-2-re legyőzte a Philadelphia 76ers csapatát. Mai napig ez a klub egyetlen bajnoki címe, de ezen kívül még kétszer, 1990-ben és 1992-ben is döntőt játszhattak, de előbb a Detroit Pistonstól, majd a Chicago Bullstól kaptak ki.
Glickman az 1994-es nyugdíjba vonulásáig még több funkcióban is dolgozott a klubért, visszavonulása után pedig a Trail Blazers tiszteletbeli elnöke lett. Az ő érdemének tartják, hogy bebizonyította, hogy egy aránylag kisebb piacon is életképes lehet egy profi sportegyesület. Irányítása alatt a Blazers egy elképesztő rekordot is felállított: sorozatban 814 alkalommal adták el a mérkőzésre szóló valamennyi jegyet. Ezt a rekordot később a Boston Red Sox baseballcsapat döntötte meg.