Armstrong csapatkapitánya volt annak az együttesnek, amely az 1960-as években négyszer nyert Stanley-kupát (1962, 1963, 1964, 1967). Utóbbi fináléban ő ütötte az utolsó gólt.
A jobbszélső 21 idény alatt az alapszakaszban 296 gólt ütött és 417 gólpasszt adott, míg a rájátszásban 110 találkozón 26-szor volt eredményes és 34 találatot készített elő. 1971-ben vonult vissza, majd edzőként, játékos-megfigyelőként és klubigazgatóként dolgozott.
A sportági Hírességek Csarnokába 1975-ben választották be.