A 29 éves dortmundi születésű középpályás a sárga-feketéknél kezdte a pályafutását, ahol 176 bajnokin 23 alkalommal volt eredményes, és két bajnoki címet, valamint egy Német Kupát is nyert a Borussia Dortmunddal.
A világbajnokság után második csapatba száműzték, majd 2016-ban a török Galatasaryhoz igazolt, ahol egyetlen percet sem játszott. Innen az éppen másodosztályú Vfb Stuttgarthoz igazolt, ahonnan egy kocsmai verekedés miatt kellett eljönnie. A svábok a szezon végén feljutottak, Grosskreutz viszont maradt a Bundesliga 2.-ben, a Darmstadt adott neki szerződést. Ezúttal pedig a harmadosztályba frissen feljutó KFC Uerdingenben hozhatja ki magából a legtöbbet.
A német válogatott csupán hatszor lépett pályára, de éppen a legjobbkor: Joachim Löw szövetségi kapitány 2014-ben beválogatta a brazíliai vb-re utazó 23 fős keretbe, és ugyan a tornán egyetlen percet sem játszott, világbajnoknak mondhatja magát.