Annyira jól teljesített, hogy a következő évre is megkapta az egyik Prost kormányát. 1999 az egész francia istálló számára kudarcnak bizonyult, ő mégis ekkor érte el élete legjobbját: a szeptemberi Európa Nagydíjon másodikként végzett. Trulli ennek ellenére sem maradt Prostnál, a Jordanhez szerződött annak reményében, hogy többször is felállhat a dobogóra.
Nem jött be a döntés, de nem rajta múlt: a 2000-es szezonban a sárgáknak rengeteg problémájuk volt az autójuk megbízhatóságával. Trulli kikerült a reflektorfényből, mert bár kétszer is edzéselső volt (Monaco, Belgium), élesben már nem tudott hasonlóan teljesíteni. Ugyanakkor pozitívumként könyvelheti el, hogy képes volt versenyre késztetni jóval tapasztaltabb csapattársát, Heinz-Harald Frentzent.
Trullit továbbra is ígéretes tehetségnek tartják, a támogatóit is meggyőzte erről 2001-ben - elsősorban az időmérő edzéseken, ahol kidomborodott a kis olasz páratlan gyorsasága. A versenyeken ellenben a Jordan páratlan megbízhatatlansága jött elő, kevés futamot fejeztek be, még kevesebb lehetőség volt pontszerző helyen végezni, mert azokat elfoglalta a "három nagy".
2002-re Trulli helyet cserélt honfitársával, Giancarlo Fisichellával, és ezt nagyon jól tette. A Renault gyári csapatánál hosszú távon remek kilátásai vannak Trullinak, de szerencsés esetben már idén is dobogóra ugorhat néhányszor. Csapattársa a fiatal angol Jenson Button lesz.