Jerry Remynél először 2008-ban diagnosztizáltak tüdőrákot. Ezt később még hatszor ismételték meg az orvosok,
azaz a baseball-legenda nem tudott meggyógyulni a betegségéből. A tévében idén augusztus 4-én láthatták őt utoljára a nézők.
„Szomorúak vagyunk egy szeretett játékosunk elvesztése miatt" – nyilatkozta a Red Sox tulajdonosa, John Henry. „Jerry szerelme és kötődése a baseballhoz nem engedte, hogy bármi is a játék és közé álljon, beleértve a sok éven át tartó rákot is. Egész pályafutását a baseballnak szentelte, és akár a klubhelyiségben, akár a pálya fölött, a közvetítőfülkében ült, feltörekvő Red Sox-sztárok generációinak és rajongók sokaságának mutatta meg a játék szépségeit.
Élete során nagy diadaloknak és szörnyű tragédiáknak volt tanúja, mindezt kegyesen, méltósággal és hatalmas szívvel viselte. Kitörölhetetlen nyomot hagyott ebben a klubban és a Red Sox-rajongók lelkében."
2009-ben Remy kimerültség és depresszió miatt szabadságot vett ki, miután 2008-ban diagnosztizálták nála az első rákos megbetegedését. Felesége, Phoebe és három gyermeke gyászolja: Jared, Jordan és Jenna.
Jared jelenleg életfogytiglani börtönbüntetését tölti, miután bűnösnek vallotta magát. A férfi saját menyasszonyát, Jennifer Martelt ölte meg 2013 augusztusában.
Jerry Remy fia bűnével is foglalkozott 2019-ben megjelent „Ha ezek a falak beszélni tudnának" című könyvében. Remy a "Jared" című fejezetben ezt írta:
A bűntudat az, ami felemészt. Életünk végéig együtt fogunk élni ezzel a tragédiával. Noha Jared a gyermekünk, amit tett, az megbocsáthatatlan volt."
A könyv megjelenése óriási visszhangot váltott ki Bostonban.
A gyilkosságnak, amit Jerry Remy fia elkövetett, szemtanúja volt egy nő, Kristina Flickinger Hill, aki szerint undorító dolog volt Jerry Remytől, hogy egy könyvben próbálta mentegetni a fiát.
Kristina Flickinger Hill ott volt a meggyilkolt nő lakásának teraszán, s látta, hogy Remy fia kést döfött gyermeke anyjába, majd megfojtotta. Flickinger Hill kétségbeesetten próbálta lerángatni Jared Remyt a menyasszonyáról, de nem járt sikerrel, így a gyilkosságot nem tudta megakadályozni. Kristina Flickinger Hill szerint ezek voltak azok a döbbenetes részletek, amelyek nem szerepeltek Jerry Remy könyvében. A nő azzal vádolta a most meghalt Jerry Remyt, hogy
a mindössze négy oldalon át taglalt szörnyű eseményekkel is csak saját könyve eladását próbálta népszerűsíteni.
A Boston Globe egy korábbi cikkében azt írták róla, hogy a depresszió már az 1990-es években gyötörte Jerry Remyt, aki az egész életét végigdohányozta - ez okozhatta nála a tüdőrákot. A depresszió elmélyülését nyilván az is okozta, hogy Remy fiát életfogytiglani börtönbüntetésre ítélték a 2013-ban elkövetett gyilkosság miatt.
