Josh Holloway 1969-ben született a kaliforniai Szilícium-völgyben (amit akkor még természetesen nem így neveztek), de alig volt kétéves, amikor a család átköltözött Georgiába - innen Holloway vidékies akcentusa, amit kezdő színészként igyekezett levetkőzni, de a sors fintora, hogy az ismertséget meghozó szerep, a Lost Sawyere kedvéért vissza kellett szoknia rá.
A színész családja igen kiterjedt, felmenői között baptista pap és második világháborús hadifogoly is található, egyik őse, Lula Holloway pedig könyvet írt a család történetéről. Hollowayt már gyerekként érdekelték a filmek, és úgy tűnik, ez a vonzalom a későbbiekben is megmaradt. Ifjúkorában a Georgia Egyetemre kezdett járni, de egy év után abbahagyta, inkább beállt modellnek.
Színészi ambíciói aztán Los Angelesbe vitték, ahol az Aerosmith egyik videóklipjében, a Cryin'-ban láthattuk először: már ekkor rosszfiút alakított, egy tolvaj bőrébe bújt, aki el akarja lopni az Alicia Silverstone (Spinédzserek, Batman és Robin) által játszott lány pénztárcáját. Holloway ezután a Buffy, a vámpírok réme testvérsorozatának, az Angel-nek első epizódjában tűnt fel vámpírként, aki összetűzésbe keveredett a címszereplővel.
Egy-egy rész erejéig olyan sorozatokban is láthattuk, mint a Walker, a texasi kopó, a Helyszínelők vagy az NCIS. Közben egy sor jelentéktelen filmben szerepelt, például a Sabretooth című horrorban, amely egy kardfogú tigris "feltámasztásáról" szól, és leginkább hihetetlenül gagyi trükkjeivel vált ismertté a műfaj kedvelőinek körében.
Láthatjuk tehát, Holloway csak a Lost-tal tett szert igazi ismertségre és népszerűségre, ami a női nézők rajongását is azonnal magával vonzotta: a színészt a People magazin beválasztotta "a világ 50 legszebb embere" közé, az OK! brit olvasói pedig a 17. helyre juttatták be a legszexisebb férfiak listáján. 2007-ben reklámszerepet is kapott, a Davidoff egyik parfümjének arca lett.
Nagyobb szerepeket nem is igen tud vállalni a Lost mellett, így az a paradox helyzet állt elő, hogy népszerűségét egyelőre kevéssé tudja más produkciókban kamatoztatni. Az X-Men harmadik filmjében is ajánlottak neki egy szerepet, de a sorozatbeli teendői miatt vissza kellett utasítania - igaz, a film készítői türelmesek voltak, karakterét áttolták a következő részre. Nagyfilmben így mostanság csak a Whisper című horrorban láthatjuk Hollowayt.
A színésznek azonban, úgy tűnik, másra van ideje, hisz számos hobbija van: szeret vitorlázni, motorozni, snowboardozni, játszik gitáron és ért a harcművészetekhez is, emellett azt állítja, hogy a világ legjobb találmánya az alkohol. Ami pedig nyilván nincs ínyére, "szabadidejében" kénytelen rablásokat is elszenvedni: házába már kétszer betörtek, egyik alkalommal a rabló egy puskával tartotta sakkban őt és a feleségét.