Gilliam 1940-ben született Minnesotában, később pedig Kaliforniában is élt a családjával: ő volt a Monty Python egyetlen amerikai tagja, ma már azonban ízig-vérig britnek számít - olyannyira, hogy évtizedekig tartó kettős állampolgárság után 2006-ban visszaadta amerikai útlevelét. Egyes források szerint Bush elleni tiltakozásul cselekedett ekképp, mások viszont úgy tudják, hogy a kedvezőbb adóviszonyok miatt mondott le egyik állampolgárságáról.
Mindenesetre most már csak évi harminc napot tölthet az Egyesült Államokban, de aligha bánja. Fiatalkorában ugyanis szemtanúja volt annak, hogy a rendőrség szétver egy békés tüntetést: ő maga épp csak arra járt, nem kívánt belekeveredni az eseményekbe, a rendőrök azonban így is megverték. Az államhatalommal kapcsolatban a későbbiekben is voltak rossz tapasztalatai, amit felszínre is hozott például a Brazil-ban vagy a 12 majom-ban.
Gilliam korai munkáira nagy hatással volt a Mad magazin (melynek egy szeletével a Kretén is megismertette olvasóit), sőt rajzait és egyéb munkáit az ottani főszerkesztőnek, Harvey Kurtzmannak küldte el először, aki le is közölte azokat a Help! nevű újságban. Itt már megjelent egy olyan fotóképregény is, melynek egy későbbi Monty Python-tag, John Cleese volt a főszereplője - kettejük megismerkedésére a Cambridge színitársulatának egy New York-i turnéján került sor.
A rajzoló - Angliába kerülvén - előbb-utóbb a majdani Monty Python többi tagjával is ismeretséget kötött: animációs betéteket gyártott már a Hiba nem az ön készülékében van című sorozathoz is, melyben Eric Idle, Terry Jones és Michael Palin is szerepelt. A Monty Python Repülő Cirkuszá-ban már szabad kezet kapott, legalábbis a rajzolást illetően. Munkája aztán az abszurd társulat egyik védjegyévé vált, meghatározva nemcsak a tévéműsor, de a nagyfilmek, a könyv- és lemezborítók képi világát is.
Gilliam a Repülő Cirkusz animációs betéteinek készítése mellett kisebb szerepeket is vállalt a műsorban: ő alakította például az állandóan visszatérő páncélos lovagot, aki mindig egy csirkével vágta fejbe valamelyik másik szereplőt. Általánosságban elmondható, hogy ő játszotta a kényelmetlen jelmezt vagy túlzott sminket igénylő szerepeket - a többieknek egyszerűen nem volt ezekhez kedvük.
A rendezői szereppel is a Monty Python tagjaként ismerkedett meg, hisz a Gyalog galopp-nál is segített Terry Jonesnak az irányításban - más kérdés, hogy a sajátos gilliami ízt, vagyis a fantázia és a valóság mesteri elegyítését csak későbbi, önálló munkáin érezzük igazán. Ilyen már első nagyfilmje, az 1977-es Jabberwocky is (Lewis Carroll legismertebb verséből, mely magyarul A Gruffacsór vagy Szajkóhukky címet viseli), amely amolyan fél Python-filmnek mondható, tekintve, hogy a főszereplő Michael Palinen kívül Terry Jones is játszik benne.
A különös hangulatú mesejáték után négy évvel következett az Időbanditák, melyet szintén inkább a gyerekek élvezhettek, hisz ebben egy sereg törpe cipel magával egy gyereket, keresztül az időn. A mesék világa ezután talán már csak a Münchhausen báró kalandjai-ban (és jóval később a Grimm-ben) tért vissza: Gilliam felnőtt, és ennek megfelelően már sötétebb fantáziákat szőtt történeteibe.
Legsúlyosabb - és általában a legjobbnak tartott - darabja kétségkívül a Brazil. A kegyetlen jövőt bemutató film az 1984 egyfajta parafrázisaként is értelmezhető, melynek világa valamilyen formában visszaköszön aztán a 12 majom-ban is. Másfajta, nem a felsővezetés által irányított félelmeket jelenít meg A halászkirály legendájá-ban, a Félelem és reszketés Las Vegasban-ban (a gonzóújságírás atyjának, Hunter S. Thompsonnak azonos című regényéből) és a Tideland-ben.
Gilliam emellett körülbelül egy évtizede próbálja tető alá hozni a The Man Who Killed Don Quixote című filmet, amelynek megvalósítása annyi nehézségbe ütközött idáig, hogy a forgatásról már egy külön dokumentumfilm is született. Gilliam közben tévére is dolgozott, neki köszönhetjük például a Nike egyik reklámsorozatát (a futball-vb sztárjait felvonultatót, amely alatt az A Little Less Conversation szól), valamint színpadra állította a Slava's Diabolo-t, egy orosz bohóccal a főszerepben. J. K. Rowling őt szerette volna megnyerni az első Harry Potter-film elkészítésére is, de a stúdió inkább Chris Columbust választotta helyette.
"Én nem vagyok hollywoodi rendező, csak használom Hollywood pénzét. Jó sok pénzük van ám! És ha ők hajlandóak nekem adni, miért ne költeném el jó drága filmekre? De például a Grimm-mel egy időben forgattam egy alacsony költségvetésű filmet is, a Tideland-et. Abban aztán nem volt egy fillér sem Hollywoodtól - csak Kanadából, Nagy-Britanniából, Franciaországból, Japánból. A Don Quijote-val is ez volt a célom: hogy ne használjunk amerikai pénzt, és megmutassuk Hollywoodnak, hogy nincs rá szükségünk! De sajnos kiderült, hogy van" - nyilatkozta az [origo]-nak három éve.
A teljes interjú a rendezővel itt olvasható, új filmjéről pedig itt és itt lehet többet megtudni!