Bár Jon Cryer 1984 óta a pályán van, a Két pasi - meg egy kicsi indulásáig csak filmes körökben volt ismert, tévés próbálkozásai sorra kudarcba fulladtak. Első sorozatát, az 1989-es The Famous Teddy Z-t egy évad után elkaszálták, és hasonló sorsra jutott a Partners és a Csak egy kis para is. Az időközben leforgatott Getting Personal már legalább két évadig eljutott, de nagy siker abból sem lett. "Oké, minden sorozat megbukik, amelyben szerepelek. De gondolj bele: George Clooney vagy huszonnyolc pilotban közreműködött már. Nem jelent semmit" - mondogatta akkoriban.
Végül igaza is lett, hisz 2003-ban elindult a Két pasi - meg egy kicsi, amelyben a milliomos playboy, Charlie Harper öccsének, a jóval szerencsétlenebb Alannek a szerepét kapta meg. A széria óriási siker lett, már a tizenegyedik évadját is megrendelték, Cryert pedig eddig hét Emmy-díjra jelölték, amiből kettőt meg is nyert (az egyiknek úgy örült, ahogy a lenti képen látható) - Charlie Sheen távozásával ráadásul ő vált a fő karakterré, hiába is ugrott be Ashton Kutcher a balhés színész helyére.
"Amikor egy olyan sorozatban szerepelsz, amely hétről hétre a túlélésért küzd, egy idő után már nem bízol az ösztöneidben, hisz úgy tűnik, eddig se nagyon működtek. De amikor az emberek láthatóan kedvelik a sorozatodat, és a nézettség egyre csak emelkedik, az egy óriási terhet vesz le rólad. Megengedi, hogy újra bízz az ösztöneidben, és azok szerint dolgozz" - nyilatkozta a Trades magazinnak, amikor annak újságírója a hirtelen jött változásról kérdezte.
Charlie Sheennel korábban is játszott már együtt
Cryer számára nem lehetett nehéz a pályaválasztás, hisz édesapja, David Cryer is színész, a San Franciscó-i American Conservatory Theater alapítója; édesanyja, Gretchen Kiger Cryer pedig színdarabokat és dalszövegeket ír, de színésznőként is többször kipróbálta már magát. Amikor Cryer tizenkét éves korában közölte vele, hogy színész szeretne lenni, állítólag azt mondta neki, azért legyen valami B-terve, a vízvezeték-szerelés például egy nagyon szép szakma.
Alan Harper későbbi alakítója nem hallgatott rá, és a nyári színésztáborok után - a főiskola helyett - New Yorkból Londonba költözött, hogy a Royal Academy of Dramatic Arton tanulhasson. Első profi szerepét mégis a New York-i Broadwayn kapta, a Kakukktojás című darabba ugrott be Matthew Broderick helyett. A színésszel eléggé hasonlítanak egymásra, így a Kamaszkorom története című Neil Simon-darabban már váltott szereposztásban játszottak, és még a Két pasi - meg egy kicsi-ben is visszatérő poén, hogy néha, amikor Alan el akar érni valamit, Matthew Brodericknek adja ki magát.
Cryer az első filmszerepét 1984-ben, tizenkilenc évesen kapta meg, a Fotós szerelem-ben alakított egy tizenhat éves amatőr fotóst, aki beleszeret egyik modelljébe, a Demi Moore által játszott énekesnőbe. Az ismertséget azonban a két évvel későbbi Álmodj rózsaszínt! hozta meg számára, melynek nyomán egész komoly rajongótábora alakult ki a tinilányok körében. Mostani szerepe alapján ezt nehezen tudunk elképzelni, édesanyja akkortájt azonban úgy nyilatkozott a Daily Newsnak, hogy az üzenetrögzítője már tele van a világ minden tájáról érkező üzenetekkel, melyeket hisztérikus vagy vihogó kamaszlányok hagynak a fiának - aki a filmben úgy nézett ki, mint a lenti képen.
Cryer a Két pasi - meg egy kicsi-beli partnerével, Charlie Sheennel már 1991-ben szerepelt együtt (a Nagy durranás-ban ő volt a kancsal pilóta), 1993-ban pedig a Jóbarátok egyik szerepére is jelentkezett. Nagyon szerette volna eljátszani Chandler figuráját, de épp Londonban dolgozott egy színdarabon, így csak az ottani castingügynökséggel küldetett egy videoanyagot - ez azonban már csak azután érkezett meg az amerikai döntéshozókhoz, amikor azok már letették a voksukat Matthew Perry mellett.
1998-ban írt egy saját filmet is Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five címmel, amelyet a Los Angeles-i filmfesztiválon mutattak be, kedvező visszhanggal. (A filmnek ő volt a főszereplője és a producere is.) Olyan sorozatokban vendégszerepelt, mint a Dharma és Greg vagy az Ügyvédek, a Két pasi - meg egy kicsi sikere nyomán pedig a Helyszínelők-be és a Hannah Montaná-ba is hívták. Feltűnt a Terhes társaság című filmben is, aminek érdekessége, hogy az egyik főszereplővel, Robert Downey Jr.-ral egy középiskolába is járt.
Idáig kétszer nősült, 1999-ben Sarah Trigger brit színésznőt vette el, akivel egy Charlie nevű fiuk is született - Cryer 2009-ben aztán kizárólagos felügyeletet kért rá, miután a fiú féltestvérének nyakán kötélnyomokat találtak, Triggert pedig letartóztatták hanyag bánásmód miatt. Cryer második felesége Lisa Joyner tévés műsorvezető, aki színésznőként a 24-ben és a Gazdagok és szépek-ben is feltűnt - vele Cryer a mai napig együtt él, egy örökbefogadott lányuk van.