Mielőtt 2011-ben összeveszett volna fél Hollywooddal, és kirúgatta volna magát az ő személyére írt sikersorozatból, a Két pasi – meg egy kicsiből, Charlie Sheen volt messze a legjobban kereső sorozatszínész a világon: 1,9 millió dollárt kapott epizódonként. Anyagilag ma már nem áll olyan jól, erről a Today Show-ban is beszélt, de a Variety szerint már konkrét lépéseket is kell tennie, annyira fogy a pénz: két villáját is árulja.
Sheen megtartaná az a kúriát, amelyben él, ezt kilenc évvel ezelőtt vette 7,2 millió dollárért, ez mai árfolyamon nagyjából 2 milliárd 40 millió forint. A színész azonban kénytelen lesz eladni egy másik spanyol stílusú villáját, amelyet épp három éve vett közel 5 millió dollárért, és ugyanígy meg kell válnia egy mediterrán stílusú, hat hálószobás, kilenc (!) fürdőszobás kis palotától, amelyet 2011-ben vett 7 millióért. Ebben a viskóban éldegélt 2015-ig volt felesége, Denise Richards.