Pályája legelső szerepét Aniston 21 évesen egy rövid életű családi sitcomban alakította, melyben a címszereplő 12 év körüli kislány mostohanővérét játszotta. A sztori szerint Molloy, aki addig édesanyjával élt, váratlanul felbukkan rég látott apja küszöbén, hogy onnan kezdve vele és új családjával, azaz az Aniston alakította mostohanővérrel és egy nála fiatalabb fiú féltestvérével lakjon együtt.
A fentebb látható promóciós anyag érdekessége, hogy a Molloyjal együtt reklámozzák benne a csatorna egy másik akkor induló sorozatát, a Glory Days-t is, amelynek nem más volt az egyik főszereplője, mint a színésznő későbbi exe, Brad Pitt. Ja, és ha a Molloy-ban látott főszereplő kislány ismerős lenne, az nem a véletlen műve: Mayim Bialik az, az Agymenők Amyje!
1990-ben a sztár még egy bukott sorozatban kapott főszerepet: a Meglógtam a Ferrarival című legendás John Hughes-tinivígjáték sorozatverziójában játszotta a filmben Jennifer Grey által megformált szerepet, azaz a főhős undok nővérét. A széria a címszereplő, Ferris Bueller középiskolai kalandjaira koncentrál (a filmtől eltérően, hiszen abban a hős pont, hogy elkerüli az iskolát), és Jeannie-nek is sokkal nagyobb a szerepe benne, mint a moziban.
A fenti részletből kiderül: annak ellenére, hogy a Ferris Bueller nem volt éppen jól sikerült sorozat, Aniston nagyon hitelesen hozta benne a mogorva tinit. Ha ide kattintunk, akkor pedig tanúi lehetünk annak is, hogy Jeannie szerepe némiképp megelőlegezte a későbbi Rachelt, hiszen hozzá hasonlóan belezúg egy olasz szívtipróba (csak itt nem Paolónak, hanem Giancarlónak hívják). További titkos kapcsolat a két széria között, hogy a nagyfilmbeli Jeanie, azaz Jennifer Grey egy epizód erejéig a Jóbarátok-ban is feltűnt: ő volt Mindy.
A The Edge című paródiasorozattal Aniston tovább csiszolgathatta komikai oldalát. A vicces rövid szkeccsekből álló, némileg a Saturday Night Live-ra emlékeztető szériában a résztvevők különböző reklámokat és sorozatokat parodizáltak, így a színésznőt több különböző szerepben is láthatta mókázni a korabeli néző.
A Beverly Hills 90210 című tiniszériát kipellengérező kiadásban például a sztár Jennie Garth szerepét gondolta újra, de olyan szkeccsben is megnézhetjük, amelyben a fegyvermániás amerikaiakból csinálnak viccet. Az alábbi videó pedig Aniston legemlékezetesebb jelenetét őrzi: egy fürdőruhamodellt formál meg, természetesen viszonylag kevés ruhában, de rengeteg humorral.
Az utolsó elvetélt sorozat, amit a színésznő még sztárrá válása előtt forgatott, már a Jóbarátok indulásának évére tehető. Mivel mindenki biztosra vette, hogy a szériát egy évad után azonnal elkaszálják, Aniston gond nélkül át tudott szerződni a Jóbarátok-ba. Pedig a Muddling Through-nak kifejezetten ígéretes a sztorija. Egy lecsúszott középkorú nőről szól, aki két év után frissen szabadul a börtönből, ahol azért ült, mert szétlőtte csapodár férje s*ggét (szó szerint).
A büntetett előéletű asszony visszatér a motelbe, amit most idősebbik lánya, Madeline vezet (őt játszotta Aniston) – ezt leszámítva azonban semmi sincs rendben: Madeline hozzáment ahhoz a rendőrhöz, aki a főhősnőt letartóztatta, a kisebbik lány épp kamaszodik, a fenéken lőtt volt férj pedig továbbra is a motel egyik szobájában időzik. A sorozatot a rajongók sajnos még arra sem tartották méltónak, hogy felrakjanak belőle néhány részletet a YouTube-ra, így a Muddling Through-nak csak a főcímét tudjuk megmutatni.