A 39 éves színész első szerepét a Will Smith nevével fémjelzett sitcom, a Kaliforniába jöttem egyik 1995-ös epizódjában alakította: ő volt az „egyes számú partivendég". A fontos esemény kapcsán Ventimiglia az Interview nevű magazinnak adott interjúban nosztalgiázott.
A legnagyobb hatással az volt rám, amikor Will Smithszel dolgozhattam, hogy láthattam, hogy viselkedik a stábjával.
Azt hiszem, akkor már leforgatta a Men in Black – Sötét zsarukat, és már leszerződött a második részére (a színész rosszul emlékszik, 1995-ben még a Bad Boysról és folytatásáról lehetett szó – a szerk.), szóval nem csak tévészínész volt, hanem már mozisztár.
Mégis tudta mindenki nevét, és a csapatból minden egyes emberrel nagyon barátságos volt. Én pedig, akinek ez volt az első munkája, csak figyeltem és próbáltam minél több dolgot magamba szívni. Nagy hatással volt rám, hogy így is lehet a forgatáson viselkedni és a stábbal bánni. Will Smith jó ember. Szóval a példáját követve én is megpróbáltam jó ember lenni.
Nagyon meghatározó pillanat volt ez a számomra, és nagyon hálás vagyok érte,
hogy ez lehetett az első munkatapasztalatom, hogy körülötte lehettem" – nyilatkozta a sztár.
A hálás szavak mellett pedig mindenképpen érdemes megnézni azt a mindössze 15 másodpercet, amelynek során Ventimigliát megcsodálhattuk a sorozatban – szinte rá sem lehet ismerni a ma már bajusszal hódító színészre.