Kevin O'Leary kanadai üzletemberé volt a hajó, amely az ontariói Lake Josephen nekiment egy nagyobb, kivilágítatlan hajónak, ezzel két ember halálát okozva. Egy 64 éves férfi azonnal az életét vesztette, egy nő pedig a kórházba szállítás után halt meg.
A baleset idején O'Leary is a fedélzeten tartózkodott, de nem ő kormányzott, hanem a felesége. A milliárdos mindenesetre azt ígérte a TMZ-nek, hogy mindenben együttműködik a hatóságokkal, szerinte a másik hajó kapitánya volt a hibás, miután navigációs fények nélkül manőverezett a járművel.
O'Leary 2009 óta a Shark Tank című realitysorozat egyik arca, befektetőként dönti el, hogy ad-e pénzt a műsorba érkező fiatalok ötleteire.