2007-ben 48 nap börtönre ítélték, miután nem először kapták ittas vezetésen. Később úgy nyilatkozott, hogy jót tett neki az elzárás: megbánta azokat a dolgokat, amikért odakerült, majd David Lettermannek azt is elmondta, hogy humorral próbált túljutni az egészen. „Abszolút tudatában voltam, hogy miféle helyre kerültem. Emlékszem, a második vagy a harmadik nap zuhanyoztam, és mint egy rossz viccben, elejtettem a szappant. Körbenéztem, aztán úgy döntöttem, hogy inkább végzek aznapra a zuhanyzással" – mesélte.
Évtizedekig küzdött a függőségével, drogbirtoklásért három évig börtönben is ült. Ő az elején még naivan azt gondolta, hogy a börtön „kisebb és szelídebb" lesz, de aztán megszokta a körülményeket. A konyhán dolgozott, heti öt nap délután és este az volt a dolga, hogy felszolgálja az ételt a többi elítéltnek, majd elmosogasson utánuk, ami persze ipari mennyiségű mosatlant jelentett, hiába csinálták többen – miközben olyan is előfordult, hogy egy zsák előre elkészített szósz felrobbant a konyha közepén, Downey Jr. órákig takaríthatta.
A börtönbüntetése alatt tizennégy napra magánzárkába is zárták, hogy így védjék meg a többi elítélttől. A teljes elszigeteltség eléggé megviselte – utólag azt gondolta, bőven elég lett volna belőle két nap –, 2014-ben azonban a The Jonathan Ross Show-ban így is azt mesélte, hogy a magánzárkában valamiféle nyugalomra talált. „Előtte szörnyen rémült voltam, de ott végül rájöttem, hogy nem kell senkinek megfelelnem, nem kell senkiért semmit tennem, még csak válaszolnom sem kell, ha nem akarok" – mondta.
Komoly dühkezelési problémái voltak, már 1987-ben eltöltött több mint egy hónapot a börtönben, miután megütött egy statisztát a Színek forgatásán. Olyan cellába került, ahol rálátott a sátánista sorozatgyilkos, a Night Stalkerként ismert Richard Ramirez is, aki mindenáron autogramot akart szerezni Penntől: megkért egy börtönőrt, hogy továbbítsa a színésznek az üzenetét, amin az állt, hogy „Hé Sean, maradj kemény, és üsd meg őket újra!" – mire Penn állítólag visszaírt neki, hogy hagyja békén, nem érez vele semmilyen rokonságot.
Lapozzon, a következő oldalon újabb sztorikkal folytatjuk!