Az Ice Ice Baby előadója, Vanilla Ice a Just Jenny with Jenny Hutt podcastben a Madonnával való kapcsolatáról is sokat mesélt, a kilencvenes évek elején ugyanis egy párt alkottak egy rövid ideig.
Vanilla Ice, mint mondta, először el sem akarta hinni, hogy a nála jó tíz évvel idősebb, akkor már szupersztárnak számító Madonna feltűnt egy koncertjén, majd az öltözőjébe is bement, hogy elcsábítsa. A fiatal rapper akkor még nem tudta hova tenni a dolgot, így később egy lemezkiadó főnöke szervezte nekik az első rendes randijukat.
Vanilla Ice szerint Madonna később még a kezét is megkérte, amit ő igen különösnek talált. "Egyre őrültebb és gyorsabb lett minden. Én meg úgy reagáltam, hogy »Mi van? Azt hittem, a férfinak kell ezt tennie. Hogy érted? Várj egy kicsit, ez túl gyors. Csak most kezdtük az egészet, túl fiatal vagyok ehhez«" – mesélte.
Ettől eltekintve a kapcsolatuk normális volt, ha épp zárt ajtók mögött voltak, és nem kellett a sztársággal foglalkozniuk. Aztán jött 1992, és megjelent Madonna merész fotós könyve, a Sex, amelyben Vanilla Ice-ról is akadt néhány explicit fotó – amelyek megjelenéséhez a rapper nem járult hozzá, ez vezetett végül a szakításukhoz.