Élete maga is kémregénybe kívánkozik: 1912 első napján, Indiában született. Orientalista és diplomata apja áttért az iszlám hitre, és az indiai brit titkosszolgálatban töltött évek után a szaúdi király tanácsadója lett.
Philby kiskorában apjától kapta a Kim becenevet Kipling hőse, a briteknek kémkedő fiú után, és meg is tartotta a prózai Harold helyett.
A kiváltságos brit fiatalok kitaposott útját követve Cambridge-ben tanult és épített kapcsolatokat, és itt ismerkedett meg a diákok között népszerű kommunista eszmékkel is, amelyekben mély meggyőződéssel hitt.
Egyik kommunista érzelmű tanárának javaslatára friss diplomásként Bécsbe ment, ahol a nácik és baloldali munkások szó szerint harcoltak egymással az utcákon. Rövid ismeretség után elvette szállásadója lányát, akitől ugyanilyen gyorsan el is vált, a fiatal nő azonban a kommunista párt tagja volt, és referált az ígéretes britről szovjet kapcsolatának.
Philby már hazatért Londonba, amikor beszervezte a szovjet hírszerzés, és azt a feladatot kapta, hogy épüljön be a brit titkosszolgálatba.
Ezzel kezdődött egy két évtizedes, megtévesztésekkel és hazugságokkal teli karrier. Philby látszatra teljes pálfordulást végrehajtva újságíróként olyan sikeresen kezdett a szélsőjobboldali eszmékkel kacérkodni, hogy még a hitleri Németországba is meghívták.
A spanyol polgárháború idején a The Times tudósítójaként dolgozott, és mint évtizedekkel később kiderült,
moszkvai megbízásra segédkezett egy Franco elleni merénylet előkészítésében.
A tábornokkal sikerült interjút készítenie, sőt, egy aknatámadás egyedüli túlélőjeként kitüntetést is kapott tőle.
Később kiderült, hogy egy dezertált szovjet ügynök felfedte a franciáknak, hogy egy újságírónak álcázott angol kém merényletet készít elő Franco ellen, de azok valószerűtlennek találták a vallomást és nem tettek semmit.
A második világháború kitörése után Philby az akkor még inkább klubhangulatot tükröző brit hírszerzés megbecsült tagja lett, felvételi „vizsgája” annyiból állt, hogy az MI6 főnöke kijelentette: ismerem az apját. Kellemes személyiségének és intellektusának köszönhetően gyorsan haladt előre a ranglétrán, végül a kémelhárítás főnökévé nevezték ki.
Pikáns módon e minőségében éppen a szovjet ügynökök európai felforgató tevékenységének megakadályozása, a kettős ügynökök leleplezése lett (volna) a feladata.
A háború után egy ideig Isztambulban állomásozott, majd 1949-ben Washingtonba küldték, ahol összekötő tiszt lett a brit és az amerikai titkosszolgálat között.
Kettős ügynökként ez volt pályafutása csúcspontja, hiszen a brit titkok mellett az amerikaiakhoz is hozzáfért, hatalmas károkat okozott, és nem pusztán az információk átadásával.
A cambridge-i ötök néven elhíresült csoport tagjaként (a név onnan származik, hogy valamennyiüket a patinás angol egyetemen szervezték be, és valamennyien magas pozícióba emelkedtek a brit kormányszerveknél), 1951-ben még időben figyelmeztette két társát, akiknek néhány nappal tervezett letartóztatásuk előtt sikerült a Szovjetunióba dezertálniuk.
Emiatt már rávetült a gyanú árnyéka, hazarendelték, vizsgálat indult ellene. Talpraesettsége, lélekjelenléte többé nem mentette meg, végül - elbocsátását megelőzve - ő mondott le posztjáról. A következő időszakban folyamatosan figyelték, de bizonyítékot nem találtak ellene, és 1955-ben hivatalosan tisztázták.
Megmaradt külügyi kapcsolatait felhasználva tudósítói állást szerzett Bejrútban, ahonnan a brit és a szovjet hírszerzést is ellátta információkkal.
A hatvanas évek elején végképp kezdtek összecsapni a feje felett a hullámok, egyre több bizonyíték merült fel ellene.
A lebukás elől 1963 januárjában a Szovjetunióba dezertált, ahol tábornoki rangot, moszkvai öröklakást, magas fizetést és Lenin-rendet kapott.
A szovjetek propagandafegyverként használták, a KGB által jóváhagyott (és bizonyára cenzúrázott) önéletrajza 1968-ban Csendes háborúm címmel jelent meg.
Élete végén már csak ritkán állt a nyilvánosság elé, 1988. május 11-én halt meg szívelégtelenségben, állami temetést kapott.
Philby soha nem bánta meg tetteit, egyedül azt sajnálta, hogy a barátainak is hazudnia kellett, azt pedig nem tudni, hogy kommunista hitét megrendítette-e az, amit Moszkvában talált. Amikor árulásáról kérdezték, így válaszolt:
Ahhoz, hogy az ember eláruljon valamit, először is oda kell tartoznia. Én soha nem tartoztam oda.
Alakja számos filmben és könyvben tűnt fel, így többek között Frederick Forsyth A negyedik jegyzőkönyv című regényében, és John Le Carré Suszter, szabó, baka, kém című, filmen is nagy sikert arató kémregényét is ő ihlette.