Az első zsidó-római háború, más néven a nagy lázadás idején Masszádát a Sicarii (jelentése „tőrös ember"), a zsidó zelóták egyik szakadár csoportja foglalta el, amely az egyik legkorábbi szervezett csoport, amely a merényletekre specializálódott.
Időszámításunk után 72-ben a Lucius Flavius Silva parancsnoksága alatt álló X Fretensis légió Masszáda ellen vonult, hogy megtörje az ellenállást.
A légiót több segédcsapat és zsidó hadifoglyok támogatták; a római zsidó történetíró, Flavius Josephus beszámolója szerint összesen mintegy 15 ezer férfi és nő.
A rómaiak egy körülzárt ostromfallal vették körül Masszádát, amely mintegy tíz kilométeres körbe futott a hegy fennsíkja körül, megerősített táborokkal vagy ideiglenes erődökkel. Miután többször is megpróbálták áttörni a védelmet, a rómaiak egy hatalmas ostromrámpát építettek, amely 61 méter magasra emelkedett az erőd nyugati oldalán. Az ostromtornyot és a faltörő kosokat lassan feljebb vitték a rámpán, ahol időszámításunk után 73. április 16-án áttörték a falakat. Az ezt követő események megosztják a történészeket és a régészeket.
Josephus szerint: „Isten akaratából és szükségszerűségből [volt], hogy [ők, a szikáriaiak] meghaljanak", és a védők sorsot húztak, és sorra megölték egymást, az utolsó emberig (mivel a judaizmus tiltja az öngyilkosságot).
Josephus továbbá azt állította, hogy vezetőjük, Eleazar ben Ya'ir elrendelte, hogy minden élelmiszert semmisítsenek meg, hogy ezzel is demonstrálják a rómaiaknak, hogy a halált választották a rabszolgaság helyett.
Az IAA ásatásai során egy részletes katonai fizetési „csekket" találtak (az egész Római Birodalomban felfedezett mindössze három légiós „fizetési csekk" egyike), amelyet egy római légiós katona számára állítottak ki a időszámításunk után 72-ben, az első zsidó-római háború idejéből.
A fizetési csekk egyike annak a 14 latin nyelvű tekercsnek, amelyet a régészek Masszádában találtak: ebből 13 papiruszra, egy pedig pergamenpapírra íródott.
A dokumentum részletesen tartalmazza az egyik római katona fizetését két fizetési időszakra (az évi háromból) tervezve, beleértve a különböző levonásokat is, amelyeket a férfi fizetett.
A katona fizetése magában foglalta a csizma és a vászonzubbony levonását, valamint a lova árpatakarmányát
– mondta Dr. Oren Ableman, az Izraeli Régiségügyi Hatóság Holt-tengeri Tekercsek Osztályának vezető kurátor-kutatója a HeritageDaily online tudományos portálnak. – A részletek meglepő módon azt mutatják, hogy a levonások majdnem meghaladták a katona fizetését.
Hozzátette: bár ez a dokumentum bepillantást enged egy katona kiadásaiba egy adott évben, egyértelmű, hogy a munka jellegét és kockázatát tekintve
a katonák nem csak a fizetés miatt maradtak a hadseregben; talán megengedték nekik, hogy fosztogassanak a hadjáratokon.
Más lehetséges javaslatok az Israel Antiquities Authority Dead Sea Scrolls Laboratory-ban őrzött különböző történelmi szövegek áttekintéséből fakadnak. Egy korábbi dokumentum például fényt deríthet néhány „mellékes tevékenységre", amelyet a római katonák alkalmaztak a plusz pénzkeresetre: az egy római katona és egy zsidó lakos között aláírt kölcsönszerződés, amelyben a katona a törvényesnél magasabb kamatot számolt fel a lakosnak.