A 18. század végén a britek szerezték meg a szigetet a spanyoloktól, majd pedig 1830-ban végleg eltörölték a rabszolgaságot. Ez azt jelentette, hogy az angoloknak Indiából kellette szerződtetett munkásokat hozniuk a cukornádültetvények feladatainak ellátásához, illetve főként háziszolgáknak. Ez a munkarendszer több mint száz évig volt érvényben.
Kolumbusz nem csak Trinidadot, de a szomszédos kisebb szigetet is felkereste, de érdekes módon itt még csak kísérletet sem tettek az állandó település felállítására. A 17. században Tobagó több alkalommal is gazdát cserélt, hol az angolok, hol a franciák, vagy hollandok, sőt meglepő módon még a lettek is harcba szálltak a sziget birtoklásáért.
1704-ben a szigeten kijelöltek egy semleges területet, amelyet később kalózok használtak bázisul a karib-tengeri akcióikhoz. A század második felében visszatértek a britek és gyarmati igazgatás alá vonták a szigetet, ahová két évtized alatt mintegy 10 ezer rabszolgát hurcoltak. A rabszolgákat a gyapot-, és cukorültetvényeken alkalmazták.
A sziget mezőgazdasága a rabszolgaság eltörlése után hanyatlani kezdett, de a cukornádtermesztés és a rumgyártás folytatódott egészen 1884-ig, amikor a területeket birtokló londoni társaság csődbe ment. Ezután a gazdák többsége képtelen volt finanszírozni a termelést, a sziget szép lassan tönkrement.
2889-ben a britek az addig önálló közigazgatással rendelkező Tobagót Trinidad fennhatósága alá helyezték. Az első világháború után a szigetek nagyobb autonómiát követeltek az anyaországtól, s ez a törekvés a 30-as évekre sztrájkokhoz, erőszakos tüntetésekhez vezetett. Mindezek eredményeként a britek 1946-ban bevezették az általános választójogot és megkezdték a helyi kormányzati szervek kialakítását. Az ország hivatalosan 1962-ben vált függetlenné. 1970-ben a Fekete Hatalom nevű mozgalom vezette tüntetések politikai krízishelyzethez vezettek, sőt a hadsereg is fellázadt a hatalom ellen, de a kormány mégis a helyén maradt. Az ország fejlődésének lehetőségei már-már kimerültek, amikor a 70-es években gazdag olajlelőhelyeket találtak a szigeteken és környékén. A gazdaság fellendült, de a kelet-indiai közösség tagjai sem ebből, sem a politikai hatalomból nem részesültek! Mindez 1990-re odáig vezetett, hogy a sziget muzulmán közössége puccsot kísérelt meg, amelynek során lerohanták a parlamentet, foglyokat ejtettek, sőt a miniszterelnököt is megsebesítették.
Ettől az időszaktól kezdve az olajüzlet is hanyatlani kezdett, a kormány pedig megszorító intézkedések bevezetésével próbálta stabilizálni a gazdaságot, visszaszorítani és támogatni a turizmust.
A legutóbbi időkben a mindent átszövő korrupció és a kábítószer jelenti a legnagyobb problémát az országban, mivel Trinidad és Tobagó a nagy kábítószer-szállító útvonalak metszéspontjában helyezkedik el. Mindezek eredményként 1999-ben visszaállították a halálbüntetést. Az évtized végén újabb olaj- és gázlelőhelyeket tártak fel a területen, ami újabb fejlődési szakasz lehetőségét vetette fel. 2002-ben az állami cukorvállalat csődje 8 ezer munkás elbocsátását és ezáltal újabb nehézségeket eredményezett. A jelenlegi miniszterelnök átfogó reformtervek kidolgozását ígérte, ami az oktatástól az egészségügyön át a szegénység felszámolásáig és a külföldi töke bevonásáig sok mindennel foglalkozik, elméletben. A tervnek sok híve van, de még több a kétkedő. Szerintük az elméleti elgondolás édeskevés az országban tapasztalható nyomor megszüntetéséhez, valamint a szegények és a gazdagok közötti szakadék betemetéséhez.