Szerencsére nem volt elég pénze a Rossi családnak a profi gokarthoz, így maradt a motorozás
Nagyon kevésen múlott, hogy Valentino Rossiból nem hivatásos gokartversenyző lett a kilencvenes évek legelején, csak azért váltott négyről két kerékre, mert olcsóbb volt minimotorokkal versenyezni, így ez a Rossi famíliának kevésbé volt anyagilag megterhelő. Az 1979-es születésű olasz kissrác hamar bebizonyította, hogy nem csak gokartozáshoz van tehetsége, hanem motorozáshoz is. Számos minimotoros verseny után, 1994-ben fordult komolyabbra a karrierje, ekkor került az olasz bajnokságba ahol a 125 köbcentiméteres géposztályban indult. A figyelem az évad utolsó futamán terelődött rá, amelyen megszerezte az első rajtkockát, majd végül dobogós helyen végzett, ami egy privát, tehát nem gyári támogatású versenyzőtől óriási teljesítmény volt. A következő évben már az olasz Cagiva motorgyár csapatába került, aki egy bajnoki címmel hálálta meg a bizalmat. 1994-ben és '95-ben már az Aprilia színeiben indult különböző olasz és európai futamokon, hogy a tanulóévek után csatlakozhasson a gyorsaságimotoros-világbajnoksághoz.
Rossi itt még a minimotoros mezőnyt oktatja gyerekfejjel
1996-os első szezonjában Rossi csupán egy futamon villantotta meg tehetségét; a csehországi győzelmén kívül nem sok minden jelezte előre, hogy a következő évben lemossa majd a teljesen 125 köbcentis mezőnyt. A '97-es évad Valentino Rossi egyeduralmáról szólt a nyolcadliteresek között: az Apriliával versenyző olasz 15 versenyből 11-et megnyert, így fölényes győzelemmel vehette át a szezon végén a világbajnoki trófeát. 1998-ban egy kategóriával feljebb lépett, de maradt az Apriliánál, amelynek RS250-es versenymotorja volt akkoriban a kategória legjobbja. Első negyedliteres szezonját a második helyen zárta Rossi, mindössze három ponttal lemaradva csapattársától, az ugyancsak olasz Loris Capirossitól. 1999-ben ismét Rossiról szólt a szezon, kilenc győzelemmel simán nyerte a vb-t, és ismét egy kategóriával feljebb lépett.
Hamar felküzdötte magát a királykategóriába
A kétezredik év fordulópont az egyre népszerűbb olasz versenyző karrierjében, nem csupán a királykategóriaként is emlegetett 500 köbcentis géposztályba küzdötte fel magát, hanem a világ legnagyobb motorgyárának versenyrészlegébe is. A Honda a lehető legjobb technikát és szakembereket biztosította az akkor 21 éves Rossinak, hogy minél gyorsabban beletanuljon az új kategóriába. Ekkor ismerte meg jelenleg is alkalmazott főmérnökét, Jeremy Burgesst, aki korábban a legendás Michael Doohant segítette számos világbajnoki trófeához. Nem mellesleg a Honda az ötszörös világbajnok Doohant is Rossi mellé "rendelte" személyes mentornak az első évadban.
Az olasz tehetségnek így is kilenc verseny kellett, mire futamot tudott nyerni, ami nem csoda, hiszen akkoriban olyan nevek uralták a kategóriát, mint ifjabb Kenny Roberts, Max Biaggi vagy ausztrál Garry McCoy. Első 500-as szezonját a második helyen zárta összetettben Rossi, aki a következő szezonban már hozta a szokásos formáját, mert a tanulóév után az 500 köbcentis kategóriát is maga alá gyűrte. 2001-ben tizenegy győzelemmel simán megszerezte magának és a Hondának a világbajnoki trófeát, majd rá egy évre ismét bezsebelte ezt a címet, ami azért is nagy szó, mert az 500 köbcentis kétütemű motorok helyett 2002-től bevezették a 990 köbcentis négyütemű motorokat, amelyek teljesen új vezetéstechnikát kívántak a versenyzőktől.
A világ legjobb motorosa versenymérnökével: Rossi és Jeremy Burgess
2001-től kezdve gyakorlatilag Rossiról szól a MotoGP, zsinórban nyerte a világbajnoki trófeákat, ám 2003-ban ismét éles fordulatot vett a pályafutása: meglehetősen hűvös körülmények között elváltak útjai a Hondától, és a szezon végén átigazolt a Yamahához. Akkoriban a Yamaha finoman szólva sem tudott versenyképes motorokat csatasorba állítani, így meglepő volt Rossi döntése. Mindenki izgatottan várta a 2004-es szezont, hogy kiderüljön, mire megy a világ egyik legjobb motorosa a meglehetősen középszerű paripájával. A 2004-es évad első futamán, a Dél-Afrikai Nagydíjon Rossi bebizonyította, tényleg ő a világ legjobb motorosa: megnyerte a futamot, és később nagy főlénnyel vb-címet is. 2005-ben ismét Rossi volt a legjobb, megszerezte hetedik vb-címét, és zsinórban az ötödik MotoGP-trófeáját.
2006-ban számos bukás és műszaki probléma hátráltatta Rossit
A 2006-os évadnak is a legesélyesebb motorosként vágott neki, ám számos műszaki probléma miatt csak a szezonzáró valenciai futam után vette át - minimális előnnyel - a vezetést a pontversenyben az amerikai Nicky Hayden előtt. A vb-cím megvédése azonban drámai körülmények között meghiúsult: Rossi már a verseny elején kicsúszott motorjával a pályáról, és hiába tudott visszaállni, a végső 13. hely kevés volt a győzelemhez - Hayden hajszállal ugyan, de megnyerte a vb-t.
2007-ben ismét változás történt a csúcskategóriában, 800 köbcentiméteresre csökkentik a motorok lökettérfogatát, ami még kiélezettebbé teszi a csatározást. Az új körülmények leginkább a Ducatival versenyző Casey Stonernek kedveznek, aki szélsebes motorjával nagy fölénnyel nyerte a vb-t, míg a műszaki problémákkal is küszködő Rossi - az előző évi teljesítményét is alulmúlva - "csak" a harmadik helyen zárt Dani Pedrosa mögött.