A Pókember című szuperprodukció sztárja és Leonardo tinédzser koruk óta barátok. Jelenleg éppen DiCaprionak jön jól, ha világsztárrá vált barátja révén kissé ráirányul a figyelem, mivel az utóbbi években jóval alacsonyabb fordulatszámon pörög a karrierje, mint korábban. Szakmai jellegű hírt legutóbb májusban lehetett róla hallani, mikor Cameron Diazzal együtt részt vett a cannes-i fesztiválon, ahol Martin Scorsese eddig befejezetlen, Gangs of New York című filmjének részletével szerepeltek.
A múlt és a jelen két tinibálványa a londoni West Enden tervezi közös fellépését. A Kenneth Lonergan írta darab címe This is our Youth, avagy Ez a mi ifjúságunk. Korábban Matt Damon és Hayden Chritensen játszotta a darab két főszerepét a londoni Garrick Színházban. Az 1996-os tragikomédia a Reagen-érában játszódik Manhattanben.
Az egy hónap múlva színre kerülő közös produkcióban filmszínésznők felléptetését is tervezik a producerek, a tervek szerint Natalie Portman és Kirsten Dunst fog Maguire-ék társaságában fellépni.