Drew Barrymore első eljegyzéséből - melyet Jamie Waltersszel kötött - sosem lett házasság. Első esküvőjére így 1994 márciusában került sor, ám Jeremy Thomas sem lehetett sokáig a férje. Alig érkeztek haza a nászútról, és áprilisban már váltak.
Mikor tehát rátalált Tom Greenre, már tudta, hogy a házasság nem könnyű dolog. Ezért a komikussal kétszer is megesküdtek egymásnak. Az első ceremóniát a Csendes-óceán déli részén, egy szigeten tartották, a másodikat pedig Malibun, 2001 júliusában. A kapcsolat azonban ezúttal is zátonyra futott, igaz, egy kicsit később, mint a színésznő korábbi házassága esetében. Több mint egy évig bírták egymás mellett (közben a szó szoros értelmében rájuk dőlt a házuk, egy tűzvész következtében).
Drew Barrymore gyorsan túlélte a csalódást, és alig pár hónap elteltével ismét esküvőre készül. Legfrissebb vőlegénye Fabrizio Moretti, a Strokes dobosa. Megismerkedésük épp arra az időszakra esett, amikor Barrymore még a Mrs. Green névre hallgatott, 2002 áprilisában.
Az új szerelem ismét reményt ébresztett benne arra, hogy van értelme a házasság intézményének, és már szövögeti is harmadik esküvője terveit. Elképzelései szerint a szertartásra George Clooney olaszországi villájában kerülne sor. (A sztár valószínűleg át is engedné neki a hajlékát, hiszen Barrymore nemrég eljátszotta első rendezésének, a Confessions of a Dangerous Mind című filmnek a főszerepét.) Az időpontot még nem tűzték ki, így az álomesküvőre még várni kell.