A rendező és a színész lassan összeszokott párossá válik. Első együttműködésük eredményét, a New York bandái-t a kritikusok nem fogadták kitörő lelkesedéssel, még szerencse, hogy ez nem tántorította el őket a további erőfeszítésektől. A látványvilágot, a felvonultatott sztárokat és a hosszát illetően is monumentális Aviátor az idei díjkiosztón öt Oscar-díjat söpört be.
Jelenleg a The Departed című maffiafilmet forgatják együtt, amelyben DiCaprio a bostoni ír maffiába beépülő rendőrt alakít, Matt Damon pedig a rendőrségbe beépülő ír maffiózót. A film a nagy sikerű hongkongi Szigorúan piszkos ügyek remake-je.
Most készülnek negyedik közös munkájukra: a Paramount Pictures megvette Edmund Morris Theodore Roosevelt életéről szóló könyvének megfilmesítési jogát azzal a céllal, hogy Scorsese filmet forgasson belőle DiCaprio főszereplésével.
A változatosság kedvéért DiCapriónak most nem egy sikeres férfi tündöklését, majd fokozatos leépülését kell bemutatnia, mint az Aviátor-ban, hanem éppen ellenkezőleg. A fiatalkorában beteges Roosevelt saját akaraterejéből "építette fel" önmagát fáradhatatlan, rendíthetetlen férfivá, mígnem az USA legfiatalabb elnöke vált belőle.
A filmről egyelőre annyit lehet még tudni, hogy a könyvet Nicholas Meyer adaptálja majd a vászonra, aki többek közt a Végzetes vonzerő forgatókönyvírója volt.