A Funny Girl forgatása eleve nem indult könnyen. Gond volt a rendező és a színészek kiválasztásával is, beleértve az eredeti Broadway-darab Tony-jelölt sztárját, Barbra Streisandot is. Hiába énekelt és játszott nagyot a színpadon Isobel Lennart 1964-ben színre vitt művében (Lennart a musical és a forgatókönyv írója is), a megfilmesítés jogait megszerző Columbia Pictures hatalmasságai inkább Shirley MacLaine-t akarták a showgirl Fanny Brice szerepében látni. Csakhogy a két színésznő jó barát volt, és MacLaine már csak szolidaritásból sem akarta vállalni a felkérést. Amikor pedig újabb nevek kerültek szóba, a filmjogokat a Columbiához vivő producer, és egyben Fanny Brice veje, Ray Stark egyenesen kijelentette: vagy Streisanddal készül el a film, vagy sehogy.
Nehezen találták meg azt a színészt is, aki végül eljátszotta Fanny Brice szerencsejátékos-svindler férjét, Nicky Arnsteint. A Broadway-darabban Sydney Chaplin alakította, de a dalokat szerző Jule Styne és Bob Merrill a filmváltozatban már szívesebben látta volna Frank Sinatrát. Ő viszont csak úgy vállalta volna a szerepet, ha nagyobb teret kap: több szöveggel, és főként több dallal. Ráadásul Stark inkább fiatalabb színészben gondolkodott, és olyan stílusú színészt képzelt el a szerepre, mint a Sinatránál pár évvel öregebb Clark Gable. Így jött szóba Marlon Brando, Gregory Peck vagy Sean Connery, míg végül a film rendezője, William Wyler kiszúrta a stúdióban étkező Omar Sharifot.
Pedig Wyler sem az első rendező volt, aki szóba jött a Columbiánál. Mike Nicholst, George Roy Hillt és a musicalek világában otthonosan mozgó Gene Kellyt is megkörnyékezték, végül Sidney Lumet mondott igent. Csakhogy Lumet hat hónapnyi előkészület után összekapott a stúdióval, így került Wylerhez a feladat – a három rendezői Oscarral kitüntetett legenda szavára viszont mindenki adott a stúdiónál.
Igaz, a filmes világba éppen csak becsöppenő Streisand alaposan megijedt, mikor megtudta, hogy a 11 akadémiai díjjal jutalmazott Ben-Hur direktora fogja rendezni.
A harci szekereken kívül tud embereket is instruálni? Például nőket?
– kérdezte.
Wyler olyannyira értett a színésznőkhöz, hogy korábban olyan sztárokat segített az amerikai filmakadémia elismeréséhez, mint Olivia de Havilland, Bette Davis vagy Audrey Hepburn. Sőt, Davis egy interjúban egyenesen kijelentette: Wylernek köszönhetően vált igazi színésznővé. Ráadásul épp a fiatal Bette Davisre emlékeztette Streisand vehemenciája és elkötelezettsége a hollywoodi veteránt, aki később úgy nyilatkozott, nem is csinálta volna meg a Funny Girl-t a színésznő nélkül, akivel a kezdeti nehézségek után hamar megtalálták a közös hangot.
Streisand és Wyler a forgatás alatt abban is együttműködtek, hogy megvédjék a Columbia vezetőinek haragjától Omar Sharifot. Amikor ugyanis 1967. június 5-én kirobbant a hatnapos háború Izrael és négy szövetséges arab állam, köztük Egyiptom között, az Izraellel szimpatizáló stúdió el akarta távolítani az egyiptomi színészt a produkcióból. Erre a rendező és a színésznő is felmondással fenyegetőzött.
Később az egyiptomi közvélemény is tiltakozott. Amikor a még mindig csak készülő romantikus filmet a stúdió egy olyan fotóval népszerűsítette, amelyen Streisand és Sharif csókolóznak, az egyiptomi sajtó nem kis botrányt csinált, egyenesen a színész állampolgárságának megvonását követelve, amiért megcsókolt egy zsidó nőt.
A botrányt fokozta, hogy a két színész annyira beleélte magát a szerelmes szerepbe, hogy a forgatás négy hónapja alatt viszonyt folytattak.
Ráadásul ekkoriban mindketten házasok voltak. Sőt, Streisand nem sokkal korábban, 1966 karácsonyán adott életet Eliot Goulddal közös gyerekünknek (Jason Gould, színész). Sharif ugyanakkor már egy éve külön élt a feleségétől, amiben nem kis szerepet játszott a Nasszer-rezsim vízumpolitikája: minden egyes kiutazáshoz külön engedélyért kellett folyamodni. Az európai és hollywoodi produkciók által a hatvanas évek elején felkapott Sharif egyszerűbbnek látta, ha két forgatás között nem tér vissza szülőhazájába, és kockáztatja egy-egy szerep elvállalását azzal, hogy esetleg nem kap vízumot. A felesége viszont nem akart ilyen életmódot folytatni, ezért Egyiptomban maradt – a távkapcsolat nem tett jót a házasságuknak. 1966-ban megegyeztek, hogy különválnak (erre végül 1974-ben került sor). Sharif onnantól fogva élete végéig igazi playboyként élt. Falta a nőket, és soha többet nem akart megházasodni, mert ahogy több interjúban is fogalmazott: a felesége volt az egyetlen nő, akit igazán szeretni tudott.
Az önmaga által csak „csúnya kölyökként” emlegetett Streisand nem is tett rá különösebb benyomást, amikor először találkoztak. De egy héttel később Sharif már úgy érezte, valósággal megőrül a vágytól.
A forgatás befejeztével a két színész románca is véget ért, Streisand önéletrajza szerint lehetetlen lett volna a filmes helyzetek által felfokozott érzéseiket továbbvinni. Sharif, aki később is mindig hízelgően beszélt Streisandról, gyorsan vigasztalódott: az 1968-as Mayerling forgatásán, Catherine Deneuve-vel.
A Funny Girl a két színész magánélete szempontjából némiképp „kulcsfilm” is: a showgirl és a svindler igaz történetén alapuló romantikus musical ugyanis épp azt mutatja be, hogy milyen érzelmi nehézségekkel jár két erős személyiség kapcsolata. A valóságban is nagy kártyajátékos Omar Sharifhoz hasonlóan a Funny Girl után Barbra Streisand is sokáig a futó kapcsolatok bűvöletében élt. Shariffal ellentétben a színésznő végül újból el tudta kötelezni magát: idén ünnepelte 20-ik házassági évfordulóját James Brolinnal.