Churchill azzal vonult be a történelembe, hogy tagja volt annak a 76 fős csapatnak, akik 1944-ben megszöktek egy német hadifogolytáborból, a Stalak Luft III-ból.
A 76 fő egy alagúton át szökött meg, de három ember híján mindannyiójukat elkapták a németek, a kétharmadukat kivégezték, a többieket, köztük Churchillt pedig visszavitték a táborba.
Churchill szerint az mentette meg, hogy névrokona volt Winston Churchillnek, ezért aztán értékes rabnak hitték.
A híressé vált esetről 1963-ban hollywoodi film készült A nagy szökés címmel, Steve McQueen főszereplésével.