Pollard a New York-i Actors Studio-ban tanult, majd az '50-es években tévésorozatokban szerepelt (pl. Star Trek), a nagy áttörése pedig a Bonnie és Clyde volt, amiben a bűntársból árulóvá lett C.W. Moss karakterét játszotta.
Fél évszázados pályája során olyan filmekben szerepelt még, mint a Tango és Cash, az Arizonai álmodozók, a Dick Tracy és az Őrült Stone, avagy 2008: A patkány éve. Összesen több mint száz szerepet jegyez.
Halálát a 2003-as 1000 halott háza rendezője, Rob Zombie jelentette.
Utolsó szerepe a The Woods című, 2012-ben bemutatott filmben volt.