A filmes pályafutását 1970-ben kezdő angol színész Lord Bullingdon karakterét formálta meg a Barry Lyndon című 1975-ös filmben, aminek forgatásán összebarátkozott Kubrickkal, és fontos alkotótársává vált az elkövetkezendő két és fél évtizedben.
Leon Vitali olyan Kubrick-filmeken dolgozott rendezőasszisztensként, mint a Ragyogás, az Acéllövedék és a rendező utolsó filmje, a Tágra zárt szemek.
Noha 1977-ben még címszerepet játszott a Victor Frankenstein című filmben, Vitali gyakorlatilag visszavonult a színészettől a Barry Lyndon után, csak egy-két apró szerepben tűnt fel a filmvásznon a továbbiakban.