1999 végén hivatalosan ő kezdeményezte a Fideszben a pártelnöki és kormányzati funkciók szétválasztását, ami után Orbán Viktor lemondott Kövér László javára pártvezetői tisztségéről. 2000 áprilisában tíz képviselőtársával pert nyert az Élet és Irodalom ellen, mivel a bíróság nem találta megalapozottnak az ÉS állítását, miszerint a Fidesz vezetőinek anyagi jólétét a pártszékházakból származó pénz biztosította volna.
Szájer többször is azzal vádolta az ellenzéket, hogy külföldön Magyarország rossz hírét keltik. Amikor például az ellenzéki pártokat tette felelőssé a csonka médiakuratóriumok kialakulásáért, azt mondta, az ellenzék Magyarország tekintélyét ássa alá az Európai Unióban azzal, hogy nem hajlandó támogatást nyújtani a kormánynak a helyzet megoldásához.
1990 óta parlamenti képviselő, 1995 óta a Fidesz alelnöke. 1990-ben és 1998-ban Sopron képviselőjeként jutott az Országházba, 1990-ben ő volt a Fidesz egyetlen egyéniben győztes jelöltje. A házbizottság és az ügyrendi bizottság tagja, az európai és integrációs ügyek bizottságának elnöke.
1988 márciusában részt vett a Fidesz megalapításában, 1989 októberében elnökségi taggá választották, az Ellenzéki Kerekasztal ülésein képviselte pártját. A baloldali sajtó értesülései szerint azért kényszerült 1997-ben megválni frakcióvezetői tisztségétől, mert az őt váltó Pokorni Zoltán jóval mérsékeltebb politikát folytatott, így előnyösebb helyzetbe jutatta a pártját a választásokon. A Fidesz vezetőinek állítása szerint 1998-ban Szájer is a szocialista kormány által figyeltetett politikusok között volt, azonban a megfigyelési ügyet később nem sikerült hitelt érdemlően bizonyítani a bíróság előtt. 1998-ban, a választások előtt bomba robbant lakása előtt. A merénylőket azóta sem sikerült elfogni, és indítékaik is ismeretlenek maradtak.
Szájer József az MSZP politikai stílusáról: Építés helyett rombolás, az országot előrevivő hiteles, kritikus javaslatok helyett vég nélküli botránypolitizálás, hazugság, álügyek felfújása - hozzáteszem, nagy médiatámogatással.