Buddy Holly 1936. szeptember 7-én született a texasi Lubbockban. Két bátyja és egy nővére volt. A Holley egy zenés kis család volt, egyedül az apa nem játszott hangszereken. Buddy Holly születési neve egyébként Charles Hardin Holley. Azért lett Buddy, mert anyja túl komolynak találta a Charlest egy kisgyereknek, Holleyból pedig úgy lett Holly, hogy
egyszerűen elírták a nevét az első lemezszerződésében – így végül maradt Holly.
Már egész fiatalon próbálkozott hangszerekkel. Egy kicsit tudott hegedülni is. Bátyjaival fellépett egy amatőröknek szánt műsorban a helyi tévében. A kis Buddy valahol hátul hegedült a színpadon, de mivel nem játszott még olyan jól, a testvérei bezsírozták a húrokat, hogy ne nagyon zavarja őket. Később zongorázott is, igaz, kilenc hónap után feladta – főleg azért, mert az egyik bátyja gitárral tért haza a második világháborúból, Buddy pedig beleszeretett a hangszerbe. Ő nem sokkal később egy steel gitárt kapott a szüleitől, ami azért nem ugyanaz. Buddynak nem is nagyon tetszett – valószínűleg az ülve pengetés nem passzolt még egy countryzenész frontemberhez sem,
nemhogy olyan valakihez, aki rock and rollt készül játszani.
Már az általános iskolában zenélgetett. Itt barátkozott össze Bob Montgomeryvel, aki később szintén ismert zenész lett. Kettesben gyakorolgattak, főleg a rádióból lelopott számokat játszottak, leginkább countryt. A középiskolában folytatták a közös zenélést, általában Buddy és Bob néven léptek fel. Rendszeresen játszottak a helyi rádióállomás vasárnapi műsorában is. Megmaradt egy házi hangfelvétel is, amelyiken a 13 éves Buddy Holly egyedül zenél. Ebből már lehetett sejteni, hogy nem tehetségtelen a fiú. A hangja még talán mutálás előtti, de a zeneiségre nem lehet panasz. Holly már fiatalon eldöntötte, hogy nem szeretne megrekedni a családi csempézős biznisznél.
A 13 éves Buddy Holly énekel és játszik:
Bob Montgomery mellett Buddy Holly másokkal is zenélt a középiskolában. Ezek voltak Sonny Curtis és Jerry Allison, akikkel később együtt megalapították a The Crickets együttest. A Bob Montgomery-s duóban főleg Bob írta a számokat, a középiskolai haverokkal való zenélgetésnél pedig Buddy Holly volt az igazi alkotó. Ott énekelt és gitározott.
Első lemezszerződését 20 évesen a Decca kiadóval kötötte
1956 februárjában – ekkor írták el a nevét. Három felvételt csináltak, mindegyik nagyjából háromórás volt. A kiadó zenei producerével nem volt tökéletes az összhang, Buddy Holly csak énekelt, és volt mellette még egy halom sessionzenész, akiket a producer válogatott össze. Végül áprilisban kiadták a Blue Days, Black Nights számot, mellette pedig a Love Me-t. Még abban az évben kiadtak újabb két számot, de ezeknél többet is rögzítettek. A kiadott dalok nem voltak igazán sikeresek, ezért a Decca 1957 januárjában nem is hosszabbított szerződést, de korlátozta Buddy Hollyt azzal, hogy 5 évig nem jelentetheti meg a Deccával felvett számokat.
A Decca-verziós That'll Be the Day:
Buddy Holly sem volt elégedett a deccás teljesítménnyel, és már lubbocki zenésztársaival együtt nézett új producer után. Megtalálták maguknak Norman Pettyt, aki segítette őket, de nem volt igazi zenei producerük, hiszen a legtöbb dolgot maguk csinálták. Ekkor felvételre mentek Új-Mexikóba. Mivel Buddy Hollyt kötötték a deccás feltételek, így szükség volt együttesre is, akik nevét használhatják, hogy olyan számokat adjanak ki, amelyeket korábban a Deccával is felvettek. Ilyen volt az egyik legnagyobb Buddy Holly-siker, a That'll Be the Day, amit 1957 májusában adtak ki, és szeptember 23-án már első helyen volt a Billboard Hot 100-as listáján - már The Crickets ('tücskök') néven. Ez a formáció távol állt a Bob Montgomery-s duó countryhangzásától, ők már
r'n'b-s alapokra épülő rock and rollt játszottak. Sőt, ők játszották a legjobbat akkor.
Buddy Holly és a The Crickets ekkor két lemezcéggel, a Brunswickkal és a Corallal is szerződésben állt. Norman Petty 1957-ben kisebb turnét is lekötött az együttesnek, felléptek New Yorkban, Baltimore-ban és Washingtonban is. A The Crickets ekkor Buddy Hollyból (ének, szólógitár), Niki Sullivanből (vokál és ritmusgitár), Jerry Allisonból (dobok) és Joe Mauldinből (bőgő) állt. Az együttes első albuma 1957 novemberében jelent meg The "Chirping" Crickets címmel, és közben folyamatosan jöttek ki az újabb és újabb Crickets-slágerek (Peggy Sue, Everyday), ráadásul az együttes még az Ed Sullivan Show-ban is fellépett decemberben.
1958-ban a The Crickets és persze Buddy Holly több külföldi turnén is részt vettek. Januárban jártak Ausztráliában, februárban pedig Nagy-Britanniában, ahol 25 nap alatt kellett 50-szer fellépniük. Ezeket előzte meg még januárban egy túra Hawaiin. Az Egyesült Államokban további 41 fellépésre szerződtek le áprilisig. Közben megjelent Holly első szólóalbuma, a Buddy Holly, rajta a Rave On-nal, és a Decca is kiadott egy albumot a két évvel korábban felvett számokból. Ez a That'll Be the Day nevet kapta. Norman Pettyvel újra stúdióba vonultak a tücskök. Niki Sulivan helyét ekkor már Tommy Allsup vette át. Sullivan állítólag nem bírta a sok turnét, ezért szállt ki korábban. Az allsupos formációval vették fel az It's So Easy-t és a Heartbeat-et is.
1958 júniusában a tücskök New Yorkba utaznak, de Buddy Holly ekkor már a szólókarrierjén is dolgozik. Amikor ellátogatnak a Peer lemezkiadóhoz, megismerkednek Maria Elena Santiagóval, aki ott volt recepciós. Santiago egy későbbi interjúban azt mesélte az első találkozásról, hogy a srácok jópofáskodtak vele, próbálták levenni a lábáról, de Buddy Holly hamar rájuk szólt, hogy
fiúk, egy lépést hátra! A hölgy velem jön el randevúra.
El is mennek ebédelni, utána pedig Buddy Holly megkérdezi a nőt, hogy elkísérné-e, mert gitárhúrokat akar venni. Maria Elena azt mondja, hogy nincs sok ideje, szóval ha nincs túl messze a bolt, akkor elmegy vele. A boltnál jött a következő szint: Holly vacsorázni hívja a nőt. Az esti találkozón sok minden szóba kerül, rengeteget beszélgetnek, aztán Buddy Holly lép egy nagyot. Azt mondja, másnap turnézni indul, így nem lesz ideje visszajönni és újra randevúzni, ezért megkérdezi a nőt, hogy hozzámenne-e feleségül. A többit már lehet sejteni... A nő rövid hezitálás után igent mondott. Az esküvő 1958. augusztus 15-én volt Lubbockban, Hollyék házában.
A házasságot Petty tanácsára titokban tartották,
szerinte ugyanis Buddy Holly sokat veszített volna népszerűségéből, ha kiderül, hogy nős. Petty elsősorban a női rajongókat féltette ettől a rossz hírtől. Maria Elena folyamatosan utazott az együttessel, mindenhol ott volt, emiatt a zenekari asszisztens szerepét osztották rá, nehogy kitudódjon a házasság. Már ez sem igazán tetszett Buddy Hollynak, de az végleg betette a kaput, mikor kiderült, hogy Petty a pénzekkel is rosszul bánik, végül Holly elbocsátotta. Ezzel elindult a jogi procedúra, mert Petty egy ideje már nem tudott fizetni Buddy Hollynak. A kapcsolatuk végül 1958 decemberében szakadt meg teljesen, ráadásul Holly a The Cricketsből is kiszállt.
Ekkor feleségével pihenni utazott Lubbockba. Anyagi helyzete nem volt a legjobb, ezért
csatlakozott a Winter Dance Party turnéhoz.
Az együttese ekkor Weylon Jennings (basszusgitár), Tommy Allsup (gitár) és Carl Bunch (dobok). A turné 1959. január 23-án kezdődött Milwaukee-ban. A turné szervezője nem igazán vette figyelembe a koncerthelyszínek közti távolságokat, és a zenészeknek egy turnébuszuk volt. Ez nem mindig fűtött, ráadásul többször le is robbant már az első napokban. A hideg miatt Buddy Holly dobosa, Bunch például kórházba került, mert elfagyott pár lábujja.
1959. február 2.: a zenészek az iowai Clear Lake-ben lépnek fel. Buddy Hollynak már
elege van a buszozásból, a fagyoskodásból, és a fellépés előtt egy négyszemélyes repülőt bérel
magának, Allsupnak és Jenningsnek. A koncertek lemennek, és sokaknak megtetszik a repülős lehetőség. Jennings például önként vállalja a buszt, hogy átadhassa helyét J. P. Richardsonnak (the Big Booper), aki már napok óta influenzás, ráadásul nagydarab is, és alig fért el a buszban az előző napokban. Végül Allsup is lemarad a repülőről, mert a turnén szintén fellépő, még csak 17 éves Ritchie Valensszel pénzt dobnak fel. Valens nyer, így Allsup is a buszra szorul. A kegyetlen időjárás miatt a repülő nem sokkal a felszállás után egy havas kukoricaföldön lezuhan másnap, hajnali egy órakor. Senki sem élte túl a balesetet. Amerikában úgy szokták emlegetni 1959. február 3-át mint „a nap, amikor meghalt a zene”.
Állítólag ez volt az első turné, hogy felesége, Maria Elena nem kísérte el Buddy Hollyt. A nő csak a hírekből tudta meg, hogy mi történt. Kéthetes terhes volt, de a lelki trauma miatt elveszítette a magzatot. Buddy Holly édesanyja is a rádióból hallott a balesetről. Felsikított és elájult. Buddy Hollyék balesete óta vezették be Észak-Amerikában, hogy a balesetek után a médiumok nem adják közre az áldozatok nevét, amíg a családokat nem értesítették.
Buddy Holly 22 évesen halt meg, és nagyjából 3 éve volt ismert zenészként tevékenykedni. Mégis elképesztő hatással volt az utókorra. John Lennon és Paul McCartney még élőben látták koncertezni Buddy Hollyt a brit turnéján. Ők nem sokkal korábban kezdtek zenélni, és nagyon szerették Holly lemezeit. Még állítólag a névválasztásban is Buddy Holly zenekarának nevére hajaznak. A Crickets ugyanis tücsköket jelent, a Beatles pedig ugyancsak ízeltlábúakra utal – némi csavarral. McCartney azt mondta, órákig próbálták utánozni Buddy Holly énekhangját és a különös ugrálásokat. Az első számaik egyértelműen Buddy Holly zenéjének hatására születtek, érezhető is a hasonlóság.
Bob Dylan 17 éves volt, mikor látta Buddy Hollyt koncerten játszani – éppen két nappal a repülőgép-baleset előtt. Dylan az első sorban állt, és azt mondta, Buddy Holly egyszer rá is nézett. Nem menekülhetett Buddy hatása elől a Rolling Stones sem, igaz, nem is akartak. Don McLean countryzenész híres American Pie számát például Buddy Holly halála és teljes munkássága ihlette.
1978-ban The Buddy Holly Story címmel készítettek életrajzi filmet. A film
nem tökéletesen tükrözi a valóságot,
sok helyen pontatlan. Buddy Hollyt Gary Busey játszotta, játékán ámult a kritika. Egy Oscar-jelölés lett a színész jutalma. No, meg az is, hogy egyáltalán eljátszhatta Buddy Hollyt. Nagyjából 15 kilót fogyott a film miatt, és egész jól festett 20-22 éves Buddy Hollyként 33 évesen. Nagy teljesítmény volt, hogy a dalokat Busey maga énekelte és kísérte gitárral. Itt például máris egy kis hiba csúszott a dologba, mert Busey a filmben sokszor játszik Fender Telecasteren, Buddy Holly pedig mindig Stratocastert használt, ha elektromos gitáron játszott. Csak a film vége felé kerül elő Stratocaster, de az is a 70-es évek elejéről való, tehát nem felel meg a valóságnak, de ez már tényleg nagyon keveseket zavarhat.
A Buddy Holly emlékét ápoló intézmények kifogásolták azt a jelenetet is, amikor az első, nashville-i (Decca) lemezfelvételen Holly (Busey) behúz egy nagyobbat a producernek, miután összevesztek, hogy milyen stílusban is kéne játszani. Ilyen valójában nem történt. Az is eltérés, hogy a The Crickets akkoriban Buddy Hollyval játszó tagjait más néven szerepeltetik a filmben.
A Mystery Gang szeptember 9-én emlékkoncerttel eleveníti fel Buddy Holly emlékét.