Madonna most, az Oscar-díjátadó kapcsán állt elő az érdekes információval élete legjobb randevújáról. A Twitterre most feltöltött egy képe alá írt szöveg alapján kiderült, hogy
a legjobb randija Michael Jacksonnal volt
1991-ben, amikor együtt mentek az Oscar-díjátadóra. Madonna abban az évben a legjobb dal eredeti dal kategóriájában megkapta a Oscart a Dick Tracy című filmhez készített, Sooner or Later című számáért.
Az NME azt írta, hogy Madonna egy interjúban mesélt arról, hogy miért Jackson volt a kísérője. „Michael Jackson megkérdezte, hogy kivel megyek. Ránéztem, és azt mondtam, nem tudom. Akarsz jönni? Erre ő: igen, az nagyszerű lenne. Végül haza is vitt. Akarjátok tudni, mi történt utána? Azt nem árulom el.” Akárhogy végződött az este,
Madonna 27 év elteltével is élete legjobb randijaként emlegeti.
James Corden Carpool Karaoke című műsorában később annyit azért elárult, hogy egy csók elcsattant. Madonna Instagram-oldalán közzétett két akkori és két mostani képet is.
Madonna a 2018-as Oscar-díjátadón.