Ana Montest 2001-ben tartóztatták le és ítélték 25 év börtönbüntetésre, mert Kubának kémkedett. A nő 1985 és 2001 között az amerikai hírszerzés kubai specialistájaként dolgozott, az e közben szerzett titkos információkat osztotta meg a kubaiakkal. Ana Montesről úgy tartják:
ő volt az egyik legveszélyesebb USA-ban tevékenykedő kém, akiről a szélesebb közvélemény soha nem hallott.
A nő esetével a CNN dokumentumfilm-sorozatának legutóbbi része foglalkozott. Ezt az alkalmat ragadta meg Marco Rubio republikánus floridai szenátor, korábbi elnökjelölt-aspiráns, hogy az Egyesült Államok és Kuba közeledését – és így Obama elnök külpolitikáját – bírálja. Rubio úgy fogalmazott: „A dokumentumfilm emlékeztetett arra, hogy Ana Montesnek amerikai börtönben van a helye.” A szenátor ezzel arra célzott, hogy a viszony rendezése során felmerült: kicserélhetnék egymással a másik országban letartóztatott kémeket.
Rubio azt mondta, bízik abban, hogy azok, akik Ana Montes elengedésén gondolkodnak, rájönnek, mennyire abszurd ötlet is ez. Elfelejtik ugyanis, hogy
az Egyesült Államok ellen végzett tevékenysége amerikaiak életét sodorta veszélybe.
Az USA és Kuba közeledése 2014 decemberében kezdődött meg. A titkos tárgyalások nyomán enyhítették az utazási és gazdasági korlátozásokat, és arról is megegyeztek, hogy 1961 után újra megnyitják az Egyesült Államok havannai nagykövetségét. A közeledés szimbolikus lépéseként idén márciusban Barack Obama Kubába látogatott.
A Puerto Ricó-i származású Ana Belen Montes példaszerűen lépkedett fölfelé az amerikai hírszerzés ranglétráján. 1985-ben került a Védelmi Hírszerző Ügynökség (Defense Intelligence Agency, DIA) kötelékébe. 1992-ben beválasztották a legjobb elemzők számára kialakított különleges programba, 1997-ben pedig már ő volt az ügynökség vezető kubai elemzője.
Senki nem gondolta, hogy
már a DIA-hoz való belépése előtt beszervezte a kubai titkosszolgálat.
Az óvatosságának köszönhetően tudta ennyire hosszú ideig elkerülni a lebukást. Soha nem vitt haza semmilyen titkos információt tartalmazó dokumentumot, hanem memorizálta a tartalmukat, és otthon legépelte. Ezeket titkosított lemezekre mentette, és a kubaiaktól rövid hullámhosszú rádión kapott instrukciók segítségével juttatta el a kapcsolatához.
Ana Montes már 1996-ban gyanús lett az egyik felettesének egy elmulasztott hívás miatt, de a lebukására 2000-ig kellett várni. Ekkor kiderült, hogy tégla van a kubai ügyekkel foglalkozó részlegben, és az is, hogy a besúgó egy bizonyos időpontban az USA guantánamói bázisán tartózkodott. Ezek alapján jutottak el Ana Montesig. Letartóztatása előtt a nő kubai kapcsolatait is azonosítani akarták, de a 2001. szeptemberi 11-i terrortámadás közbeszólt. Mivel beválogatták egy afganisztáni légicsapások célpontjait elemző csapatba, a háborús tervek kiszivárgásának megakadályozása érdekében idő előtt le kellett tartóztatniuk.
Montes tetteit szinte biztosan nem a pénz motiválta. Egy fiatalkori barátnője azt mondta, hogy már 20 évesen vehemensen ellenezte az USA külpolitikáját. Különösen sérelmezte az Egyesült Államokkal nem együttműködő közép- és dél-amerikai kormányok ellen folytatott, titkosszolgálati eszközöket is alkalmazó akciókat. A bíróság előtt is ezzel védekezett. Azt mondta:
Úgy hiszem, hogy a kormány Kubával szembeni politikája kegyetlen és igazságtalan. Erkölcsi kötelességemnek éreztem, hogy segítsem őket, és megakadályozzam az amerikai értékek és politikai rendszer rájuk erőltetését.
Annak ellenére, hogy azt hihetnénk, a szegény Kubával megosztott információk nem okoztak nagy nemzetbiztonsági kockázatot, a szakértők szerint Ana Montes tevékenysége súlyos károkkal járt. A kubaiakkal megosztotta négy, a szigeten tartózkodó kém személyazonosságát, és egy El Salvadorban lévő amerikai kommandó helyzetét is – őket később meg is támadták a kubaiak által támogatott gerillák. De még ennél is súlyosabb lehet, hogy a kubaiak könnyedén
eladhatták a megszerzett információkat olyan, az USA-val ellenséges országoknak, mint Oroszország, Kína, Irán vagy Észak-Korea.