A legnagyobb, Trump alapítvány által kifizetett összeg 120 ezer dollár volt. Ezt Trump Palm Beach-i golfklubja helyett fizettek ki 2007-ben egy peren kívüli megegyezés keretében. A klubot azért büntették meg, mert a szabályok által megengedettnél kétszer nagyobb, majdnem 25 méteres rúdra húztak fel egy amerikai zászlót. Az esetből peres ügy lett, a klub azzal védekezett, hogy
egy kisebb zászló nem tudná eléggé kifejezni Donald Trump patriotizmusának nagyságát.
Végül a város lemondott a 120 ezer dollárnyi be nem fizetett büntetésről, cserébe azért, hogy a klub ekkora összeget fizet két veteránokat támogató alapítvány számára. Trump ki is állította a két csekket, de mint kiderült, mindkettőt a Trump Alapítvány nevében.
Egy másik eset is Trump egyik golfklubjához kapcsolódik:
2010-ben egy férfi – elvileg – 1 millió dollárt nyert egy jótékonysági golfversenyen New Yorkban azzal, hogy egy ütésből a lyukba talált.
Csak később közölték vele, hogy a szabályok értelmében az ütésnek legalább 140 méter hosszúnak kellett volna lennie, így nem kap pénzt. Végül peren kívül abban egyeztek meg a felek, hogy a klub 158 ezer dollárt fizet a férfi alapítványának. A csekken ebben az esetben is a Trump Alapítvány neve szerepelt.
De jutott a pénzből a művészetekre is:
Trump és felesége két Trumpot ábrázoló festményt is vásárolt jótékonysági rendezvényeken, összesen 30 ezer dollár értékben – szintén az alapítvány pénzéből.
Olyan is előfordult, hogy az alapítvány egy floridai politikai szervezetet támogatott 25 ezer dollár értékben.
Ezekkel a kifizetésekkel az alapítvány megszegte azt a szabályt, amely tiltja a nonprofit szervezetek vezetői számára, hogy személyes vagy üzleti célra használják az alapítványi vagyont – írja az eseteket feltáró Washington Post. Ha ezzel az adóhatóság is egyetért, akkor Trumpnak az összes szabálytalanul kifizetett pénzt meg kell térítenie az alapítvány számára.
Az alapítvánnyal kapcsolatban további érdekesség, hogy maga a névadó csak nagyon kis összeggel járult hozzá a vagyon felhalmozásához az elmúlt években.
A pénz nagy része a profi pankrációból meggazdagodott McMahon házaspártól érkezett.
A Washington Post az esetekkel kapcsolatban több kérdést is küldött Trump kampánycsapatának, de azokra nem kapott választ. Csak egy közleményt adtak ki, amelyben pontatlanságokkal és mulasztásokkal vádolják az újságot, de a részleteket nem fejtik ki.