Jack Churchill 1906-ban született Colombóban, egy tipikus gyarmati tisztviselő-családban. Az apja a ceyloni közigazgatásban dolgozott, később Hongkongba küldték, majd a család visszatért Angliába. Jack a King Williams College-ben tanult, végül 1926-ban diplomázott a világ egyik legnevesebb hadiakadémiáján, Sandhurstben. 20 évesen Burmába került, ahol tíz évet töltött el. A gyarmati szolgálat unalmasnak bizonyult Churchill számára. Így szabadságot vett ki, és motorral bejárta Indiát. A túra egyik emlékezetes eseménye az volt, amikor karambolozott egy vízibivallyal. A viaduktokon úgy kelt át, hogy a sínen tolta a motort, miközben a talpfák között a százméteres mélységet nézte.
Az excentrikus százados utálta a békeidőket.
A tétlenség miatt tanult meg íjjal lőni, illetve skót dudán játszani. Az 1938-as Aldershot Tattoo-n, a brit hadsereg legnagyobb korabeli fesztiválján, az egyetlen angol indulóként,
hetven skótot megelőzve lett második helyezett a skót dudások versenyén.
A leszerelését megelőzően a beosztottjait azzal őrjítette meg, hogy hajnal háromkor dudaszóval rendelte őket magához. A feljebbvalóit pedig a civil tárgyaival kergette a sírba. Ragaszkodott pl. az ágymelegítő melegvizes palackjához, amit a hadgyakorlatokra is magával vitt, de a legnagyobb botrányt azzal okozta, amikor egy szemlén esernyővel jelent meg. „Mit képzel magáról, honnan veszi a bátorságot, hogy esernyővel mászkál itt?" – vonta kérdőre a zászlóaljparancsoka.
De hiszen esik, uram
– válaszolta Őrült Jack.
Amikor leszerelt, a brit hadsereg vezérkara egy emberként sóhajtott fel. De Őrült Jacket nem kellett félteni. Eddigre már túl volt öt filmforgatáson, szerkesztett újságot Burmában és fotómodellkedett is.
1939-ben, a második világháború kitörése előtt – nyilván sejtik, hogy unalmában –, még részt vett az oslói íjász világbajnokságon, és egyéniben huszonhatodik lett.
Aztán a többi tartalékos tiszttel együtt őt is behívták a hadseregbe. „Egy kicsit nem figyeltem oda, és Anglia bajba sodorta önmagát." – mondta később erről.
Churchill a régi ezredénél kezdte újra a katonai szolgálatot, és nemsokára a Brit Expedíciós Haderő tagjaként Franciaországba vezényelték.
A német határ menti járőrözést annyira unalmasnak találta, hogy jelentkezni akart a finn hadseregbe, a finnek ugyanis éppen élethalál harcot vívtak az agresszor Sztálin hadserege ellen.
A kérelmet a parancsnokság elutasította, de Churchillnek nem kellett sokáig unatkoznia, mert a náci Németország 1940 májusában nyugat felé fordult és pár hét alatt tönkreverte a francia, belga, holland és brit haderőt. A franciaországi összeomlás idején, amikor több százezer brit és francia katona menekült a La Manche-csatorna felé, valószínűleg Churchill volt az egyetlen, aki kifejezetten jól érezte magát – természetesen az utóvédben.
A bolond brit végre háborúzhatott, ráadásul a saját szabályai szerint. Vagyis az első sorban harcolva, sokkoló módszerekkel, hogy megtörje az ellenség morálját. A L'Epinette-i csatában felmászott egy magtár tetejére, ahol fedezék nélkül, felegyenesedve,
halálos nyugalommal szabályos lőpozícióba állt a kétméteres íjjal, és lenyilazta egy német járőr parancsnokát.
A katonáinak csak a nyíllövés után volt szabad lőniük. Őrült Jack a lövöldözés közben lerohant az utcára és egy fal mögül a kedvenc skót, kosármarkolatos hosszúkardjával rátámadt a járőr tagjaira. Hármat leszúrt, két másikat pisztollyal lőtt le, mire a németek megadták magukat. Őrült Jack vállát is átlőtte egy német lövedék, de az egységét a foglyokkal együtt így is visszavezette a saját vonalak mögé.
Az ő támadása volt az utolsó dokumentált hosszúíjas lövés a hadtörténelemben.
A százados nemsokára a Commando néven megalakított brit különleges erők egyik parancsnokaként rohamozta meg a német támaszpontot a norvégiai Vaagsøban. A partraszálló hajóban a „Menetel a Cameron ezred" c. indulót fújta az embereinek, majd
ő volt az első, aki rohamra indult – karddal a kezében.
Az akció páratlan siker lett: a britek 100 foglyot ejtettek és minden fontos épületet a levegőbe repítettek. Őrült Jack épp egy palack felszabadított moseli borral ünnepelte a sikeres támadást, amikor az egyik katonája véletlenül azt a falat is felrobbantotta, amelynek a tövében Churchill letelepedett. Őrült Jack a detonáció miatt lefejelte az üveget, amely eltört, és elvágta a homlokát. A brit hadsereg pedánsan sebesülési érmet adományozott a bolond századosnak.
Jack Churchill a második világháború hátralevő részében is a becenevéhez méltón harcolt. 1943-ban Szicíliában és Salernónál, immár a 2. Commando parancsnokaként,
úgy szállt partra, hogy az egyik kezében a skót kard, a hátán a saját maga fabrikálta tegez, a hóna alatt pedig a skót duda volt.
A Molina körüli harcokban éjszakai támadást vezetett egy falu ellen, de elszakadt az egységétől. Egyetlen katonával, Ruffel tizedessel folytatta az előrenyomulást. Amikor egy német őrhelyre bukkantak, a bolond angol a hatalmas kardjával annyira megijesztette a két német katonát, hogy azonnal megadták magukat. Az éjszaka folyamán aztán Őrült Jack az egyik németet körbehurcolta a faluban, és a többi őrhelyen csalinak használta őt.
Reggelig összesen 42 foglyot ejtett, és megkaparintott egy aknavetőt is.
Utólag így magyarázta a sikert: „ha egy német azt érzi, hogy a másik rangban felette áll, pláne, ha kellően nagy hangerővel kiadott utasítás kap, akkor haptákba vágja magát, azt kiabálja, hogy 'Jawohl', és lelkesen teljesíti a parancsot."
1944-ben alezredessé léptették elő és Jugoszláviába küldték egy kisebb egységgel, hogy segítse Tito partizánjait. Májusban esett fogságba, miután minden katonája meghalt vagy megsebesült egy csatában Brac szigetén. A harcban addig fújta a a Will Ye No Come Back Again? c. dalt, amíg egy robbanástól el nem vesztette az eszméletét. Egyes források szerint
a németek azért nem végezték ki, mint ahogy az elfogott kommandósokkal és titkosügynökökkel tették, mert azt hitték, hogy Winston Churchill rokona.
A bolond angolt először Berlinbe, majd a sachsenhauseni koncentárciós táborba vitték. Innen szeptemberben egy alagúton keresztül több brit tiszttel együtt megszökött, de elfogták őket. Később egy ausztriai hadifogolytáborba került, amelyet a német összeomlás napjaiban elhagyott az őrség. Őrült Jack pár szem hagymával és egy rozsdás konzervdobozzal elindult Olaszország és az amerikai csapatok felé.
150 kilométeres gyaloglás után végül Veronában találkozott össze az első amerikai páncélosokkal,
akik addig nem hitték el a történetét, amíg be nem mutatott egy valódi sandhursti tisztelgést.
A háború végén ismét Burmába vezényelték, de mire odaért, Japán kapitulált.
Ha nincsenek ezek a nyavalyás jenkik, még 10 évig háborúzhattunk volna
– így értékelte Őrült Jack a szövetséges győzelmet, majd – hogy ne unatkozzon -, elvégezte az ejtőernyős tanfolyamot.
Jack Churchillnek a Csendes-óceáni harc helyett be kellett érnie a Közel-Kelettel és Palesztinával, ahol már zászlóaljparancsnokként szolgált. A brit kormány utasításával ellentétben nem maradt semleges szemlélő, hanem beavatkozott a harcokba.
Egy alkalommal 500 zsidó orvost és beteget mentett meg,
miután arab lázadók tüzet nyitottak egy kórházi konvojra. A tiszteletére máig Churchill Boulevardnak hívják a Hadassah kórház előtti utcát Jeruzsálemben.
Az ötvenes években Ausztráliába küldték, ahol a helyi különleges erők kiképzésében vett részt. Itt sem ült a fenekén a munkaidő letelte után.
Megtanult szörfözni, sőt, maga tervezte meg a saját szörfdeszkáját,
amellyel, már ismét otthon, elsőként szörfözött a Severn folyó különleges nagy dagályhullámain. Önmaga szórakoztatására természetesen játszott néhány filmben is, ahol íjász statisztákra volt szükség.
Jack Churchill 1959-ben szerelt le, de nem szakadt el a hadseregtől, a toborzásban dolgozott, szabadidejében pedig gőzhajó-modelleket épített, és motorozott. Az őrültségei nem múltak el a nyugdíjazásával. Ahogy hazafelé tartott a vonaton, a vasúti alkalmazottak és az utasok döbbenetére
minden nap kidobta a táskáját az ablakon.
Csak hónapok múltán merte megkérdezni tőle egy kalauz, miért hajigálja ki a holmiját a vonatból.
A saját kertembe dobom be a táskát. Így nem kell cipelnem az állomástól hazáig
– mondta Őrült Jack.
Őrült Jack 1996-ban, 89 éves korában halt meg. Bár jelölték a legmagasabb brit kitüntetésre, a Viktória Keresztre (Victoria Cross), azt nem kapta meg. Be kellett érnie két Katonai Érdemkereszttel (Military Cross and Bar) és két Kiváló Szolgálati Érdeméremmel (Distinguished Service Order and Bar).