A Dallas Morning News még 2019-ben számolt be arról a hírről, hogy Kirby az American Airlines és a US Airways egyesülése utáni első halloweeni napján transzvesztitának öltözve jelent meg, mellyel a célja az volt, hogy hasonlítson a Kesha nevű popénekesnőre.
A következő évben, 2015-ben pedig már Taylor Swift énekesnőre igyekezett hasonlítani.
A céges bulikról videó is készült:
Kirby állítólag Lady Gaga külsejét is megirigyelhette, a Star-Telegram szerint ugyanis ő látható azon a szemcsés felvételen, amelyen egy drag queen táncol az énekesnő zenéjére.
Kirby 2016-ban lett a United Airlines elnöke, majd 2020-ban léptették elő vezérigazgatóvá. A légitársaság honlapja szerint régóta támogatják az LMBTQ-propagandát, 1999-ben a vállalat volt az első az Egyesült Államokban amely "kedvezményeket nyújtott az azonos nemű élettársaknak". Kirby vezetése alatt a vállalat azóta is folytatja ezt az utat.